1-(4-bromo-3-nitrophenyl)ethanol | 38383-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromo-3-nitrophenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(3-nitro-4-bromophenyl)ethanol
• CAS: 38383-27-6
• 化学式: C₈H₈BrNO₃
• 分子量: 246.06
• InChiKey: XPEKDIPZXYZPJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-3-nitrophenyl)ethanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 以55%的产率得到1-溴-4-乙基-2-硝基-苯
  参考文献：
  名称：

  Dual（III）配合物对双可见/近红外发光的热力学编程

  摘要：

  通过快速松弛嵌入在三链helicates铒复合物，在这方面的贡献双可见/近红外（NIR）荧光观察意想不到室温感兴趣，我们探索出一系列的六个三齿N-供体的受体L4 - L9与可变的芳香性和烷基取代基，以消除造成这种稀缺光学信号的立体电子特征。单核不饱和[Er（L k）2 ] 3+和饱和三重核素的详细固态（X射线衍射，差示扫描量热法，光谱学）和溶液（形态和热力学稳定性，分光光度法，NMR和光谱学）研究螺旋[Er（Lk） 3 ] 3+模型配合物表明，有机配体引起的立体电子变化会影响分子间和分子间的相互作用，其程度为1）固体中的熔化温度，2）对溶液中三价的亲和力和3）光学上的发光络合物的性质可以合理地改变和控制。使用此工具包，可以将仅显示NIR发射的低稳定性的单核complex络合物转换为在室温下以固态和溶液态运行的基于分子的以Er为中心的可见/ NIR双发射体。

  DOI：

  10.1002/chem.201802277
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-bromo-3-nitrophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-反式三苯甲基林A的全合成

  摘要：

  顺式-trikentrins和除草吲哚已经报道了几种合成方法，它们是在C2和C3位置未取代的吲哚生物碱，带有一个反-1,3-二甲基环戊基单元。本文中，我们描述了更具挑战性的反式trikentrin A作为其天然存在的异构体的首次不对称和立体选择性合成。研究了不同的方法，选择的策略是酶促动力学拆分和（（III）介导的环收缩的组合。天然产物和相关中间体的抗增殖活性已经针对人肿瘤细胞系进行了测试，从而导致发现了具有有效抗肿瘤活性的新化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202413

文献信息

• A Diastereoselective Total Synthesis of <i>trans</i>-Trikentrin A: A Ring Contraction Approach
  作者：Luiz F. Silva、Marcus V. Craveiro

  DOI：10.1021/ol8023105

  日期：2008.12.4

  obtain the polyalkylated indole (+/-)-trans-trikentrin A was developed. The synthesis of this natural alkaloid features a thallium(III)-mediated ring contraction reaction to obtain the trans-1,3-disubstituted five-membered ring in a diastereoselective manner. Thallium(III) is chemoselective in this rearrangement, reacting with the olefin without oxidation of the indole moiety. Other key transformations

  开发了获得多烷基化吲哚（+/-）-反式-trikentrin A的新途径。这种天然生物碱的合成具有a（III）介导的环收缩反应，以非对映选择性的方式获得了反式1,3-二取代的五元环。this（III）在这种重排中具有化学选择性，可与烯烃反应而不会氧化吲哚部分。其他关键的转化是构建杂环的巴托利反应和添加可引发非芳香族循环的碳原子的Heck偶联。
• 取代酰胺苯酚类化合物及其制备方法、药物组 合物和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN105085433B

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明公开了一种取代酰胺苯酚类化合物及其制备方法、药物组合物和用途，该类化合物具有如下通式I所示结构，其中Z、L和Q的定义如说明书和权利要求书中所述。本发明的化合物及其药物组合物，可用于制备预防和/或治疗核糖核苷酸还原酶相关肿瘤的药物。
• Total Synthesis of (+)-<i>trans</i>-Trikentrin A
  作者：Iris R. M. Tébéka、Giovanna B. Longato、Marcus V. Craveiro、João E. de Carvalho、Ana L. T. G. Ruiz、Luiz F. Silva

  DOI：10.1002/chem.201202413

  日期：2012.12.21

  reported for cis‐trikentrins and herbindoles, which are indole alkaloids unsubstituted at the C2 and C3 positions that bear a trans‐1,3‐dimethylcyclopentyl unit. Herein, we describe the first asymmetric and stereoselective synthesis of the more challenging trans‐trikentrin A as its naturally occurring isomer. Different approaches were investigated and the strategy of choice was a combination of an enzymatic

  顺式-trikentrins和除草吲哚已经报道了几种合成方法，它们是在C2和C3位置未取代的吲哚生物碱，带有一个反-1,3-二甲基环戊基单元。本文中，我们描述了更具挑战性的反式trikentrin A作为其天然存在的异构体的首次不对称和立体选择性合成。研究了不同的方法，选择的策略是酶促动力学拆分和（（III）介导的环收缩的组合。天然产物和相关中间体的抗增殖活性已经针对人肿瘤细胞系进行了测试，从而导致发现了具有有效抗肿瘤活性的新化合物。
• Barba,N.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 1689 - 1691
  作者：Barba,N.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Thermodynamic Programming of Erbium(III) Coordination Complexes for Dual Visible/Near-Infrared Luminescence
  作者：Bahman Golesorkhi、Laure Guénée、Homayoun Nozary、Alexandre Fürstenberg、Yan Suffren、Svetlana V. Eliseeva、Stéphane Petoud、Andreas Hauser、Claude Piguet

  DOI：10.1002/chem.201802277

  日期：2018.9.6

  for such scarce optical signatures. Detailed solid‐state (X‐ray diffraction, differential scanning calorimetry, optical spectroscopy) and solution (speciations and thermodynamic stabilities, spectrophotometry, NMR and optical spectroscopy) studies of mononuclear unsaturated [Er(Lk)2]3+ and saturated triple‐helical [Er(Lk)3]3+ model complexes reveal that the stereoelectronic changes induced by the organic

  通过快速松弛嵌入在三链helicates铒复合物，在这方面的贡献双可见/近红外（NIR）荧光观察意想不到室温感兴趣，我们探索出一系列的六个三齿N-供体的受体L4 - L9与可变的芳香性和烷基取代基，以消除造成这种稀缺光学信号的立体电子特征。单核不饱和[Er（L k）2 ] 3+和饱和三重核素的详细固态（X射线衍射，差示扫描量热法，光谱学）和溶液（形态和热力学稳定性，分光光度法，NMR和光谱学）研究螺旋[Er（Lk） 3 ] 3+模型配合物表明，有机配体引起的立体电子变化会影响分子间和分子间的相互作用，其程度为1）固体中的熔化温度，2）对溶液中三价的亲和力和3）光学上的发光络合物的性质可以合理地改变和控制。使用此工具包，可以将仅显示NIR发射的低稳定性的单核complex络合物转换为在室温下以固态和溶液态运行的基于分子的以Er为中心的可见/ NIR双发射体。