(1R,3Z,7S,9E,11S,17R)-11-hydroxy-7-[(E,1S)-1-hydroxy-3-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-2-enyl]-13-methylidene-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one | 853563-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,3Z,7S,9E,11S,17R)-11-hydroxy-7-[(E,1S)-1-hydroxy-3-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-2-enyl]-13-methylidene-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one
• CAS: 853563-37-8
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₅S
• 分子量: 485.645
• InChiKey: VQPCZEVLFMMCST-VSYBBXJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3Z,7S,9E,11S,17R)-11-hydroxy-7-[(E,1S)-1-hydroxy-3-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-2-enyl]-13-methylidene-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(1R,7S,8S,10S,12S,15Z,18R)-7-hydroxy-12-[(E,1S)-1-hydroxy-3-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-2-enyl]-5-methylidene-9,13,22-trioxatricyclo[16.3.1.08,10]docosa-15,19-dien-14-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新颖，简化的laulimalide类似物：侧链的修饰。

  摘要：

  通过分子模型设计，稳定化的微管稳定抗癌药laulimalide的新型简化类似物，包括具有不自然侧链的一阶衍生物，通过后期多样化策略合成，并在体外评估其对人卵巢癌细胞系生长的抑制作用（A2780，A2780 / AD10）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.018
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-噻唑-4-甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 吡啶 、 chromium dichloride 、 Schwartz's reagent 、 (R,R)-DIANANE 、 氢氟酸 、 potassium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,3Z,7S,9E,11S,17R)-11-hydroxy-7-[(E,1S)-1-hydroxy-3-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-2-enyl]-13-methylidene-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新颖，简化的laulimalide类似物：侧链的修饰。

  摘要：

  通过分子模型设计，稳定化的微管稳定抗癌药laulimalide的新型简化类似物，包括具有不自然侧链的一阶衍生物，通过后期多样化策略合成，并在体外评估其对人卵巢癌细胞系生长的抑制作用（A2780，A2780 / AD10）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.018