3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-6-O-triisopropylsilyl-β-D-galactopyranoside-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-D-glucal | 196705-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-6-O-triisopropylsilyl-β-D-galactopyranoside-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-D-glucal
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-[[(2R,3S,4R)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxy]oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 196705-04-1
• 化学式: C₇₉H₁₀₂O₁₆Si
• 分子量: 1335.75
• InChiKey: ODNAJHVTSXSZMZ-ZTJJOZCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.0
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-6-O-triisopropylsilyl-β-D-galactopyranoside-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-D-glucal 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖基衍生的硫乙基糖基供体与糖基受体的偶联。糖醛组装范围的进展

  摘要：

  糖醛通过 1,2-脱水糖中间体转化为硫乙基糖基供体。检查了 C-2 位置的各种参与基团的 β-葡萄糖基、β-半乳糖基和 α-甘露糖基键的形成。使用涉及硫乙基 2-新戊酰基糖基供体和糖受体的新型偶联方案制备了许多二糖。使用这种方法，以高产率制备了仅含有 β-葡萄糖基-(1→4) 键的线性四糖。α-甘露糖基化和 C2 分支的现成应用是该方法的其他标志。

  DOI：

  10.1021/ja971640d
• 作为产物：
  描述：

  thioethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-6-O-triisopropylsilyl-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 二甲基二环氧乙烷 、 Di-tert-butylpyridine 、 三氟乙酸酐 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.16h， 生成 3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-6-O-triisopropylsilyl-β-D-galactopyranoside-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  糖基衍生的硫乙基糖基供体与糖基受体的偶联。糖醛组装范围的进展

  摘要：

  糖醛通过 1,2-脱水糖中间体转化为硫乙基糖基供体。检查了 C-2 位置的各种参与基团的 β-葡萄糖基、β-半乳糖基和 α-甘露糖基键的形成。使用涉及硫乙基 2-新戊酰基糖基供体和糖受体的新型偶联方案制备了许多二糖。使用这种方法，以高产率制备了仅含有 β-葡萄糖基-(1→4) 键的线性四糖。α-甘露糖基化和 C2 分支的现成应用是该方法的其他标志。

  DOI：

  10.1021/ja971640d