(4R)-4-[(2R,3S)-3-(chloromethyl)oxiran-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 125411-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-4-[(2R,3S)-3-(chloromethyl)oxiran-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 125411-09-8
• 化学式: C₈H₁₃ClO₃
• 分子量: 192.642
• InChiKey: OKMHBGNYJQGAMT-QYNIQEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(2R,3S)-3-(chloromethyl)oxiran-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(3R,4r)-4,5-异亚丙基-2-戊炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  光学活性3-羟基炔烃官能团的不对称结构

  摘要：

  已经开发了使用容易从非手性烯丙醇前体获得的旋光α，β-环氧醇来构建旋光3-羟基炔烃官能团的有效通用方法。

  DOI：

  10.1039/c39890001344
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,5-异亚丙基-2-戊醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 三苯基膦 、 diisopropyl L-tartrate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R)-4-[(2R,3S)-3-(chloromethyl)oxiran-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  光学活性3-羟基炔烃官能团的不对称结构

  摘要：

  已经开发了使用容易从非手性烯丙醇前体获得的旋光α，β-环氧醇来构建旋光3-羟基炔烃官能团的有效通用方法。

  DOI：

  10.1039/c39890001344

文献信息

• Total Syntheses of (+)- and (−)-Pestalotiopsin A
  作者：Ken-ichi Takao、Nobuhiko Hayakawa、Reo Yamada、Taro Yamaguchi、Hiroshi Saegusa、Masatoshi Uchida、Suguru Samejima、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1021/jo9012546

  日期：2009.9.4

  An enantioselective total synthesis of both enantiomers of caryophyllene-type sesquiterpenoid pestalotiopsin A has been achieved, thereby establishing the absolute stereochemistry of natural (+)-pestalotiopsin A. Highlights of the synthesis include a [2 + 2] cycloaddition of N-propioloyl Oppolzer’s camphorsultam and ketene dialkyl acetal and subsequent highly stereoselective 1,4-hydride addition/protonation

  一个对映体的全合成的叶绿素型倍半萜类香蒜素A的对映体已经实现，从而建立了天然（+）-脂蛋白A的绝对立体化学。该合成的重点包括N-丙炔基Oppolzer樟脑的[2 + 2]环加成。乙烯酮二烷基乙缩醛，随后的高立体选择性1,4-氢化物加成/质子化，功能化的双环内酯与醛的醛醇缩合反应，高效的分子内Nozaki-Hiyama-Kishi（NHK）反应，用于构建高应变（E）-环壬烯环，以及钯催化的烯丙基甲磺酸酯的还原，同时保留了E构型。
• Asymmetric construction of optically active 3-hydroxyalkyne functionalities
  作者：Seiichi Takano、Kiyohiro Samizu、Takumichi Sugihara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39890001344

  日期：——

  An efficient general method for the construction of optically active 3-hydroxyalkyne functionalities has been developed using optically active α,β-epoxy alcohols readily accessible from non-chiral allyl alcohol precursors.

  已经开发了使用容易从非手性烯丙醇前体获得的旋光α，β-环氧醇来构建旋光3-羟基炔烃官能团的有效通用方法。