(1R,2Z,11bS)-2-ethylidene-1-[2-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl]-11b-methyl-3,5,6,11-tetrahydroindolizino[8,7-b]indol-1-ol | 913643-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,2Z,11bS)-2-ethylidene-1-[2-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl]-11b-methyl-3,5,6,11-tetrahydroindolizino[8,7-b]indol-1-ol
• CAS: 913643-47-7
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₄
• 分子量: 400.518
• InChiKey: NSUOHJQXWAADLT-UNJCBNTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2Z,11bS)-2-ethylidene-1-[2-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl]-11b-methyl-3,5,6,11-tetrahydroindolizino[8,7-b]indol-1-ol 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(1R,11bS)-2-Eth-(Z)-ylidene-1-(2-hydroxy-ethyl)-11b-methyl-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  First Asymmetric Total Syntheses of (−)-Subincanadines A and B, Skeletally Rearranged Pentacyclic Monoterpenoid Indole Alkaloids in Aspidosperma subincanum

  摘要：

  [GRAPHICS]We achieved the first asymmetric total syntheses of novel Aspidosperma indole alkaloids, (-)-subincanadines A and B, which involve an intramolecular diastereoselective Pictet-Spengler cyclization and an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi reaction as key steps in the total syntheses.

  DOI：

  10.1021/ol061908i
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}-5-羟基戊烷-2-酮 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 氢氧化钾 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 nickel dichloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 (1R,2Z,11bS)-2-ethylidene-1-[2-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl]-11b-methyl-3,5,6,11-tetrahydroindolizino[8,7-b]indol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  First Asymmetric Total Syntheses of (−)-Subincanadines A and B, Skeletally Rearranged Pentacyclic Monoterpenoid Indole Alkaloids in Aspidosperma subincanum

  摘要：

  [GRAPHICS]We achieved the first asymmetric total syntheses of novel Aspidosperma indole alkaloids, (-)-subincanadines A and B, which involve an intramolecular diastereoselective Pictet-Spengler cyclization and an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi reaction as key steps in the total syntheses.

  DOI：

  10.1021/ol061908i

文献信息

• First Asymmetric Total Syntheses of (−)-Subincanadines A and B, Skeletally Rearranged Pentacyclic Monoterpenoid Indole Alkaloids in <i>Aspidosperma </i><i>s</i><i>ubincanum</i>
  作者：Kenta Suzuki、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1021/ol061908i

  日期：2006.9.1

  [GRAPHICS]We achieved the first asymmetric total syntheses of novel Aspidosperma indole alkaloids, (-)-subincanadines A and B, which involve an intramolecular diastereoselective Pictet-Spengler cyclization and an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi reaction as key steps in the total syntheses.