3-[1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-methyl]ethyl-5-ethylpyrazole | 303009-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-[1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-methyl]ethyl-5-ethylpyrazole
• 英文别名: 5-ethyl-3-[2-(oxan-2-yloxy)propan-2-yl]-1H-pyrazole
• CAS: 303009-28-1
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₂
• 分子量: 238.33
• InChiKey: UVUYLFIULUEWOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-methyl]ethyl-5-ethylpyrazole 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 1.67h， 生成 1-(4-aminophenyl)-3-isopropyl-5-ethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  不对称3，5-二烷基-1-芳基吡唑的区域选择性合成

  摘要：

  3-烷氧基甲基-5-烷基吡唑在碱存在下与4-氟硝基苯进行区域选择性N-芳基化反应，得到相应的1-（4-硝基-苯基）吡唑。这些中间体的进一步修饰提供了不对称的3，5-二烷基-1-芳吡唑的实际合成。提供了观察到的区域选择性的初步解释。

  DOI：

  10.1021/ol0001822
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-2-四氢吡喃酯 在 正丁基锂 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-methyl]ethyl-5-ethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  不对称3，5-二烷基-1-芳基吡唑的区域选择性合成

  摘要：

  3-烷氧基甲基-5-烷基吡唑在碱存在下与4-氟硝基苯进行区域选择性N-芳基化反应，得到相应的1-（4-硝基-苯基）吡唑。这些中间体的进一步修饰提供了不对称的3，5-二烷基-1-芳吡唑的实际合成。提供了观察到的区域选择性的初步解释。

  DOI：

  10.1021/ol0001822

文献信息

• Regioselective Synthesis of Unsymmetrical 3,5-Dialkyl-1-arylpyrazoles
  作者：Xiao-jun Wang、Jonathan Tan、Li Zhang

  DOI：10.1021/ol0001822

  日期：2000.10.1

  3-Alkoxylmethyl-5-alkylpyrazoles undergo regioselective N-arylation with 4-fluoronitrobenzene in the presence of base to yield the corresponding 1-(4-nitro-phenyl)pyrazoles. Further elaboration of these intermediates furnishes a practical synthesis of unsymmetrical 3,5-dialkyl-1-arypyrazoles. A tentative explanation of the observed regioselectivities is provided.

  3-烷氧基甲基-5-烷基吡唑在碱存在下与4-氟硝基苯进行区域选择性N-芳基化反应，得到相应的1-（4-硝基-苯基）吡唑。这些中间体的进一步修饰提供了不对称的3，5-二烷基-1-芳吡唑的实际合成。提供了观察到的区域选择性的初步解释。