2-methyl-3-acetyl-5,6-dihydro-4H-pyran | 86302-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 2-methyl-3-acetyl-5,6-dihydro-4H-pyran
• 英文别名: 3,4-dihydro-6-methyl-2H-pyran-5-yl methyl ketone；5-acetyl-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran；5-acetyl-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrane；1-(6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl)ethanone
• CAS: 86302-11-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: WCOLJMIYNOOQPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-acetyl-5,6-dihydro-4H-pyran 在 镍 盐酸 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 氯苯 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 B-epimer of (+/-)-1β-(1-hydroxyethyl)-12bβ-methyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Soti, Ferenc; Incze, Maria; Kardos-Balogh Zsuzsanna, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 8, p. 2001 - 2028

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴丙烷 、 乙酰丙酮 在 三苯基硼烷 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 以156 g的产率得到2-methyl-3-acetyl-5,6-dihydro-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  一种3,5-二甲基-1H-吡唑-4-丙醇的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种3,5‑二甲基‑1H‑吡唑‑4‑丙醇的制备方法，属于医药中间体领域。将乙酰丙酮、催化剂、碘化钾、碳酸钾与丙酮混合，升温后滴加1,3‑二溴丙烷溶液，回流反应得到1‑(6‑甲基‑3,4‑二氢‑2H‑吡喃‑5‑基)乙烷‑1‑酮；接着与水合肼反应关环得到3,5‑二甲基‑1H‑吡唑‑4‑丙醇。本发明通过改进3,5‑二甲基‑1H‑吡唑‑4‑丙醇的制备工艺，避免第一步亲核取代关环反应时间过程长，将反应时间从60‑70小时降至5‑6小时，从而降低能耗，节约成本，并使收率得到提高。

  公开号：

  CN117924175A

文献信息

• 1,12-disubstituted octahydroindolo[2,3-]quinolizine derivatives,
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US04843080A1

  公开（公告）日：1989-06-27

  The invention relates to new racemic and optically active 1,12b-disubstituted octahydroindolo[2,3-a]quinolizine derivatives of the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and represent hydrogen, halogen, nitro, alkyl having from 1 to 6 carbon atoms, alkoxy having from 1 to 6 carbon atoms or hydroxyl, R.sup.3 and R.sup.5 are the same or different and represent hydrogen, alkyl having from 1 to 6 carbon atoms or aralkyl having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, R.sup.4 is alkyl having from 1 to 6 carbon atoms, aryl or aralkyl having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, and R.sup.6 is an electron attracting substitutent, and cis and trans isomers and acid addition salts thereof. The compounds are pharmaceutically active, in particular show an outstanding cardiovascular, e.g. selective peripheral vasodilating activity. Some of these compounds are valuable intermediates in the preparation of other, pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及一种新的外消旋和光学活性的1,12b-二取代八氢吲哚[2,3-a]喹啉衍生物，其化学式为(I)：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，代表氢、卤素、硝基、具有1到6个碳原子的烷基、具有1到6个碳原子的烷氧基或羟基；R.sup.3和R.sup.5相同或不同，代表氢、具有1到6个碳原子的烷基或具有1到6个碳原子的烷基中的芳基烷基；R.sup.4代表具有1到6个碳原子的烷基、芳基或具有1到6个碳原子的烷基中的芳基烷基；R.sup.6代表电子吸引取代基；以及它们的顺式和反式异构体和酸加成盐。这些化合物在药理上具有活性，特别是表现出卓越的心血管活性，例如选择性周围血管扩张活性。其中一些化合物是制备其他药理活性化合物的有价值的中间体。
• 1,12b-Disubstituted octahydroindolo [2,3-a]-Quinolizine derivatives
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0202774A3

  公开（公告）日：1989-03-15

  The invention relates to new racemic and optically active 1,12b-disubstituted octahydroindolo[2,3- alquinolizine derivatives of formula (I) wherein R1 and R2 are the same or different and represent hydrogen, halogen, nitro, alkyl having from 1 to 6 carbon atoms, alkoxy having from 1 to 6 carbon atoms or hydroxyl,R" and R5 are the same or different and represent hydrogen, alkyl having from to 6 carbon atoms or aralkyl having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety,R4 is alkyl having from 1 to 6 carbon atoms, aryl or aralkyl having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, andR6 is an electron attracting substituent, and cis and trans isomers and acid addition salts thereof.The compounds are pharmaceutically active, in particular they show an outstanding cardiovascular, e.g. selective peripheral vasodilating activity. Some of these compounds are valuable intermediates in the preparation of other, pharmaceutically active compounds.

  该发明涉及新的外消旋和光学活性的1,12b-二取代八氢吲哚[2,3-阿喹诺啉]衍生物，其化学式为（I），其中R1和R2相同或不同，代表氢、卤素、硝基、具有1至6个碳原子的烷基、具有1至6个碳原子的烷氧基或羟基；R"和R5相同或不同，代表氢、具有1至6个碳原子的烷基或具有1至6个碳原子的芳基烷基中的碳原子；R4是具有1至6个碳原子的烷基、芳基或具有1至6个碳原子的芳基烷基中的碳原子；R6是电子吸引取代基，以及它们的顺式和反式异构体和酸加合盐。这些化合物在药理学上具有活性，特别是它们表现出杰出的心血管活性，例如选择性的外周血管舒张活性。其中一些化合物是制备其他具有药理活性的化合物的有价值的中间体。
• PROCESSES FOR PREPARING AG-10, ITS INTERMEDIATES, AND SALTS THEREOF
  申请人：Eidos Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200247756A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  Provided herein are improved processes for the preparation of a compound of Formula IX (AG-10). Also provided herein are pharmaceutically acceptable salts of Formula I and Formula Ib as well as crystalline types of Formula IX (AG-10). The processes described herein provide improved yields and efficiency, while the pharmaceutically acceptable salts and crystalline forms provide unexpected pharmacokinetic properties. Other features and aspects of the present disclosure will be apparent to a person of skill in the art upon reading the remainder of the specification.

  本文提供了制备化合物IX（AG-10）的改进工艺。还提供了公式I和公式Ibas的药学上可接受的盐，以及公式IX（AG-10）的晶体类型。所述工艺提供了更高的产量和效率，而药学上可接受的盐和晶体形式则提供了意外的药代动力学特性。在阅读本说明书的其余部分后，本公开的其他特征和方面将对技术人员显而易见。
• Processes for preparing AG-10, its intermediates, and salts thereof
  申请人：Eidos Therapeutics, Inc.

  公开号：US11078162B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  Provided herein are improved processes for the preparation of a compound of Formula IX (AG-10). Also provided herein are pharmaceutically acceptable salts of Formula I and Formula Ib as well as crystalline types of Formula IX (AG-10). The processes described herein provide improved yields and efficiency, while the pharmaceutically acceptable salts and crystalline forms provide unexpected pharmacokinetic properties. Other features and aspects of the present disclosure will be apparent to a person of skill in the art upon reading the remainder of the specification.

  本文提供了制备式 IX（AG-10）化合物的改进工艺。本文还提供了式 I 和式 Ib 的药学上可接受的盐。 以及式 IX（AG-10）的结晶类型。本文所述的工艺提高了产量和效率，而药学上可接受的盐类和结晶形式提供了意想不到的药代动力学特性。本领域技术人员在阅读本说明书的其余部分时，会发现本公开内容的其他特征和方面。
• 一种3,5-二甲基-1H-吡唑-4-丙醇的制备方法
  申请人：甘肃汇健药业有限公司

  公开号：CN117924175A

  公开（公告）日：2024-04-26

  本发明公开了一种3,5‑二甲基‑1H‑吡唑‑4‑丙醇的制备方法，属于医药中间体领域。将乙酰丙酮、催化剂、碘化钾、碳酸钾与丙酮混合，升温后滴加1,3‑二溴丙烷溶液，回流反应得到1‑(6‑甲基‑3,4‑二氢‑2H‑吡喃‑5‑基)乙烷‑1‑酮；接着与水合肼反应关环得到3,5‑二甲基‑1H‑吡唑‑4‑丙醇。本发明通过改进3,5‑二甲基‑1H‑吡唑‑4‑丙醇的制备工艺，避免第一步亲核取代关环反应时间过程长，将反应时间从60‑70小时降至5‑6小时，从而降低能耗，节约成本，并使收率得到提高。