(S)-3-Hydroxy-3,7-dimethyl-oct-6-enoic acid | 180089-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-3-Hydroxy-3,7-dimethyl-oct-6-enoic acid
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-3,7-dimethyloct-6-enoic acid
• CAS: 180089-86-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: BGEHAKLYDDCRJH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (S)-3-Hydroxy-3,7-dimethyl-oct-6-enoic acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl (S)-3-hydroxy-3,7-dimethyloct-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 3-hydroxycitronellic acid isolated from Ceratocystis fimbriata sp. platani

  摘要：

  (3S)-和(3R)-3-羟基柠檬烯酸是通过香叶醇的Sharpless氧化反应、随后的环氧化物还原以及将伯醇氧化为羧酸而获得的。这一具有手性选择性的方法使我们能够将绝对配置3R赋予以其天然存在的单萜衍生物。版权©1996 其他伟科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00244-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,7-dimethyloct-6-ene-1,3-diol 在 platinum(IV) oxide 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到(S)-3-Hydroxy-3,7-dimethyl-oct-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 3-hydroxycitronellic acid isolated from Ceratocystis fimbriata sp. platani

  摘要：

  (3S)-和(3R)-3-羟基柠檬烯酸是通过香叶醇的Sharpless氧化反应、随后的环氧化物还原以及将伯醇氧化为羧酸而获得的。这一具有手性选择性的方法使我们能够将绝对配置3R赋予以其天然存在的单萜衍生物。版权©1996 其他伟科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00244-3

文献信息

• Enantioselective synthesis of 3-hydroxycitronellic acid isolated from Ceratocystis fimbriata sp. platani
  作者：Abdellatif Fkyerat、Nicolas Burki、Raffaele Tabacchi

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00244-3

  日期：1996.7

  (3S)- and (3R)-3-hydroxy-citronellic acid were obtained by Sharpless epoxidation of geraniol, followed by reduction of the epoxide and subsequent oxidation of the primary alohol to a carboxylic acid. This enantioselective approach allowed us to assign absolute configuration 3R to the naturally occuring monoterpene derivative. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  (3S)-和(3R)-3-羟基柠檬烯酸是通过香叶醇的Sharpless氧化反应、随后的环氧化物还原以及将伯醇氧化为羧酸而获得的。这一具有手性选择性的方法使我们能够将绝对配置3R赋予以其天然存在的单萜衍生物。版权©1996 其他伟科学有限公司。