(2R)-N-[(2S,3S)-2-formyl-3,7-dimethyl-3-vinyloct-6-enoyl]bornane-10,2-sultam | 1425677-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-N-[(2S,3S)-2-formyl-3,7-dimethyl-3-vinyloct-6-enoyl]bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (2S,3S)-2-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-3-ethenyl-3,7-dimethyloct-6-enal；(2S,3S)-2-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-3-ethenyl-3,7-dimethyloct-6-enal
• CAS: 1425677-34-4
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₄S
• 分子量: 421.601
• InChiKey: MWXXGTLNGPFSHK-ZWMFTONKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N-{(E)-3-[((2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy]acryloyl}bornane-10,2-sultam 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.75h， 生成 (2R)-N-[(2S,3S)-2-formyl-3,7-dimethyl-3-vinyloct-6-enoyl]bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  通过手性-辅助介导的克莱森重排和 (+)-补骨脂酚的全合成不对称构建全碳四元立体中心

  摘要：

  开发了使用 Oppolzer 的樟脑磺胺的不对称克莱森重排。在热条件下，香叶醇衍生的底物经历了具有良好立体选择性的重排。新形成的全碳四元立体中心的绝对构型通过从重排产物中全合成 (+)-补骨脂酚得到证实。

  DOI：

  10.3390/molecules171113330

文献信息

• Asymmetric Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters by Chiral-Auxiliary-Mediated Claisen Rearrangement and Total Synthesis of (+)-Bakuchiol
  作者：Ken-ichi Takao、Shu Sakamoto、Marianne Touati、Yusuke Kusakawa、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.3390/molecules171113330

  日期：——

  An asymmetric Claisen rearrangement using Oppolzer’s camphorsultam was developed. Under thermal conditions, a geraniol-derived substrate underwent the rearrangement with good stereoselectivity. The absolute configuration of the newly formed all-carbon quaternary stereocenter was confirmed by the total synthesis of (+)-bakuchiol from the rearrangement product.

  开发了使用 Oppolzer 的樟脑磺胺的不对称克莱森重排。在热条件下，香叶醇衍生的底物经历了具有良好立体选择性的重排。新形成的全碳四元立体中心的绝对构型通过从重排产物中全合成 (+)-补骨脂酚得到证实。