tert-butyldimethylsilyl 2-deoxy-2-trifluoroacetamido-3,4,6-tri-O-trimethylsilyl-β-D-glucopyranoside | 1529807-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 2-deoxy-2-trifluoroacetamido-3,4,6-tri-O-trimethylsilyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: TfaNH(-2d)[TMS(-3)][TMS(-4)][TMS(-6)]Glc(b)-O-TBDMS；N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-bis(trimethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-3-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1529807-79-1
• 化学式: C₂₃H₅₀F₃NO₆Si₄
• 分子量: 605.99
• InChiKey: DHOVTJWZJNYNLK-WAPOTWQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-deoxy-2-trifluoroacetamido-3,4,6-tri-O-trimethylsilyl-β-D-glucopyranoside 、 苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到tert-butyldimethylsilyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis ofd-glucosamine and chitobiosyl building blocks catalyzed by triflic acid on molecular sieves

  摘要：

  将三聚氰胺催化的乙缩醛、苄基化、亚苄基乙缩醛的还原开环和糖基化结合在一起进行一锅转化，可以得到多种用于组装低聚物的 D-氨基葡萄糖构件。

  DOI：

  10.1039/c3cc48078j
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N-((2S,3R,4R,5S,6R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide 、 六甲基二硅氮烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到tert-butyldimethylsilyl 2-deoxy-2-trifluoroacetamido-3,4,6-tri-O-trimethylsilyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis ofd-glucosamine and chitobiosyl building blocks catalyzed by triflic acid on molecular sieves

  摘要：

  将三聚氰胺催化的乙缩醛、苄基化、亚苄基乙缩醛的还原开环和糖基化结合在一起进行一锅转化，可以得到多种用于组装低聚物的 D-氨基葡萄糖构件。

  DOI：

  10.1039/c3cc48078j

文献信息

• One-pot synthesis of<scp>d</scp>-glucosamine and chitobiosyl building blocks catalyzed by triflic acid on molecular sieves
  作者：Guillaume Despras、Dominique Urban、Boris Vauzeilles、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1039/c3cc48078j

  日期：——

  Combining triflic acid-catalyzed acetalation, benzylation, reductive ring opening of benzylidene acetal and glycosylation in one-pot transformations leads to a wide range of D-glucosamine building blocks for assembling oligomers.

  将三聚氰胺催化的乙缩醛、苄基化、亚苄基乙缩醛的还原开环和糖基化结合在一起进行一锅转化，可以得到多种用于组装低聚物的 D-氨基葡萄糖构件。