N-((2S,3R,4R,5S,6R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 1529807-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((2S,3R,4R,5S,6R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1529807-80-4
• 化学式: C₁₄H₂₆F₃NO₆Si
• 分子量: 389.444
• InChiKey: CXPKLJGUTMOCFP-ILAIQSSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  108.25
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2S,3R,4R,5S,6R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 tert-butyldimethylsilyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis ofd-glucosamine and chitobiosyl building blocks catalyzed by triflic acid on molecular sieves

  摘要：

  将三聚氰胺催化的乙缩醛、苄基化、亚苄基乙缩醛的还原开环和糖基化结合在一起进行一锅转化，可以得到多种用于组装低聚物的 D-氨基葡萄糖构件。

  DOI：

  10.1039/c3cc48078j