2,3,4-tri-O-benzyl-6-bromo-6-deoxy-D-mannono-1,5-lactone | 93286-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-6-bromo-6-deoxy-D-mannono-1,5-lactone
• CAS: 93286-38-5
• 化学式: C₂₇H₂₇BrO₅
• 分子量: 511.412
• InChiKey: VKORRCWJMPLIFQ-XPGKHFPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2,3,4-tri-O-benzyl-6-bromo-6-deoxy-D-mannono-1,5-lactone 在 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以61%的产率得到methyl 5,6-anhydro-2,3,4-tri-O-benzyl-mannonate
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-6-卤代六邻-1,5-原内酯的碎片化：一个协调的，非立体特异性的过程

  摘要：

  描述了D-阿拉伯糖和D-核糖原内酯13a-f和15b-f的合成以及用锌处理导致不饱和酯14a-d和16a-d的方法。讨论了可能的碎片化机制。结果仅与协调一致的非同步过程相容，在该过程中，环氧原子的轴向孤对和C（5），O键断裂期间形成的孤对都参与了轴向和环的消除。赤道C（1）-烷氧基分别。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670519
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-mannopyranose 在 二甲基亚砜 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到2,3,4-tri-O-benzyl-6-bromo-6-deoxy-D-mannono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-6-卤代六邻-1,5-原内酯的碎片化：一个协调的，非立体特异性的过程

  摘要：

  描述了D-阿拉伯糖和D-核糖原内酯13a-f和15b-f的合成以及用锌处理导致不饱和酯14a-d和16a-d的方法。讨论了可能的碎片化机制。结果仅与协调一致的非同步过程相容，在该过程中，环氧原子的轴向孤对和C（5），O键断裂期间形成的孤对都参与了轴向和环的消除。赤道C（1）-烷氧基分别。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670519

文献信息

• Fragmentation of 6-Deoxy-6-halo-hexono-1,5-ortholactones: A Concerted, Nonstereospecific Process
  作者：Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19840670519

  日期：1984.8.8

  D-arabino- and D-ribo-ortholactones 13a–f and 15b–f and their treatment with Zn leading to the unsaturated esters 14a–d and 16a–d are described. Possible fragmentation mechanisms are discussed. The results were only compatible wit a concerted, nonsynchronous process, where both the axial lone pair of the ring oxygen atom and the lone pair formed during rupture of the C(5), O-bond participate in the elimination

  描述了D-阿拉伯糖和D-核糖原内酯13a-f和15b-f的合成以及用锌处理导致不饱和酯14a-d和16a-d的方法。讨论了可能的碎片化机制。结果仅与协调一致的非同步过程相容，在该过程中，环氧原子的轴向孤对和C（5），O键断裂期间形成的孤对都参与了轴向和环的消除。赤道C（1）-烷氧基分别。