(2S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]but-3-en-2-ol | 161678-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]but-3-en-2-ol
• CAS: 161678-02-0
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: ICVCCOQKNDCWOM-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]but-3-en-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,5R)-3,5-bis(t-butyldimethylsilyloxy)octa-1-en-7-yne
  参考文献：
  名称：

  实用的不对称合成1,7-烯炔A环合成子，朝着维生素D 3类似物的全合成方向发展

  摘要：

  的1α密钥A环合成子的合成简明，25-二羟基d 3，1，已经在从容易得到的，便宜的乙基-4-氯乙酰乙酸酯开始8个步骤来实现。该合成子是我们先前开发的Pd催化的烷基化烯炔环化过程中的两个主要偶联伙伴之一，可导致1α，25-二羟基维生素D 3和可能有用的类似物的完全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88259-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-1-chlorohex-5-ene-2,4-diol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到(2S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  实用的不对称合成1,7-烯炔A环合成子，朝着维生素D 3类似物的全合成方向发展

  摘要：

  的1α密钥A环合成子的合成简明，25-二羟基d 3，1，已经在从容易得到的，便宜的乙基-4-氯乙酰乙酸酯开始8个步骤来实现。该合成子是我们先前开发的Pd催化的烷基化烯炔环化过程中的两个主要偶联伙伴之一，可导致1α，25-二羟基维生素D 3和可能有用的类似物的完全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88259-2

文献信息

• Process for producing vitamin D derivative using convergent method
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US08173824B2

  公开（公告）日：2012-05-08

  There are provided a novel process for producing [(5Z,7E)-(1S,3R,20S)-1,3-dihydroxy-9,10-secopregna-5,7,10(19),16-tetraen-20-yl}oxy]-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)acetamide, which process is shown in the following reaction scheme: an intermediate useful for carrying out the process, and a process for producing the intermediate.

  提供了一种新的生产[(5Z,7E)-(1S,3R,20S)-1,3-二羟基-9,10-去氢孕酮-5,7,10(19),16-四烯-20-基}氧基]-N-(2,2,3,3,3-五氟丙基)乙酰胺的方法，该方法如下反应方案所示：一种用于实施该方法的中间体，以及生产该中间体的方法。
• Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8119-8122
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• JPH07145093A
  申请人：——

  公开号：JPH07145093A

  公开（公告）日：1995-06-06
• A practical asymmetric synthesis of a 1,7-enyne A-ring synthon en route toward the total synthesis of vitamin D3 analogues
  作者：Barry M. Trost、Paul R. Hanson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88259-2

  日期：1994.10

  A concise synthesis of a key A-ring synthon of 1α,25-dihydroxyvitamin D3, 1, has been achieved in 8 steps starting from readily available, inexpensive ethyl-4-chloroacetoacetate. This synthon serves as one of two main coupling partners in our previously developed Pd-catalyzed alkylative enyne cyclization leading toward the total synthesis of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 and potentially useful analogues

  的1α密钥A环合成子的合成简明，25-二羟基d 3，1，已经在从容易得到的，便宜的乙基-4-氯乙酰乙酸酯开始8个步骤来实现。该合成子是我们先前开发的Pd催化的烷基化烯炔环化过程中的两个主要偶联伙伴之一，可导致1α，25-二羟基维生素D 3和可能有用的类似物的完全合成。
• J. Org. Chem. 2001, 66, 626-628
  作者：

  DOI：——

  日期：——