(20S)-(20-Methyl-1α,3β-bis<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>-5-pregnen-21-ol) | 66875-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-(20-Methyl-1α,3β-bis<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>-5-pregnen-21-ol)
• 英文别名: (20S)-1α,3β-bis[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-20-methylpregn-5-en-21-ol；(20S)-1alpha,3beta-bis[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-20-methylpregn-5-en-21-ol；(2S)-2-[(1S,3R,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-1,3-bis(oxan-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propan-1-ol
• CAS: 66875-28-3
• 化学式: C₃₂H₅₂O₅
• 分子量: 516.762
• InChiKey: PEOUHILMGCGOLY-GWLFESHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-(20-Methyl-1α,3β-bis<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>-5-pregnen-21-ol) 在 吡啶 、 正丁基锂 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-羟基-6-甲基-庚烷-2-基]-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Neue Synthesen von1α，25-Dihydroxycholesterin

  摘要：

  1α，25-二羟基胆固醇的新合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650524
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-20-methyl-5-pregnen-1α,3β,21-triol 1,3-diacetate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酸 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 (20S)-(20-Methyl-1α,3β-bis<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>-5-pregnen-21-ol)
  参考文献：
  名称：

  Neue Synthesen von1α，25-Dihydroxycholesterin

  摘要：

  1α，25-二羟基胆固醇的新合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650524

文献信息

• Process and intermediates for the synthesis of vitamin D.sub.3
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04310467A1

  公开（公告）日：1982-01-12

  The present disclosure is directed to a process and intermediates for the synthesis of Vitamin D.sub.3 metabolites such as 1,25-dihydroxycholecalciferol, 25-hydroxycholecalciferol and 24R,25-dihydroxycholecalciferol from 17-keto steroids via intermediates having the natural steroid configuration at the 20-position. These novel intermediates are prepared from 17-keto steroids by reaction with ethyltriphenylphosphonium halides followed by reaction with formaldehyde to form comounds having the natural steroid configuration at the 20-position and which are suitable substrates for the preparation of the aforementioned Vitamin D.sub.3 metabolites.

  本公开涉及一种从17-酮类固醇经过具有20-位点天然类固醇结构的中间体合成维生素D.sub.3代谢物，如1,25-二羟基胆钙化醇、25-羟基胆钙化醇和24R,25-二羟基胆钙化醇的过程和中间体。这些新颖的中间体通过与乙基三苯基磷卤化物反应，然后与甲醛反应，形成具有20-位点天然类固醇结构的化合物，适用于制备上述维生素D.sub.3代谢物。
• Verfahren zur Herstellung von Zwischenprodukten in der Synthese von Vitamin D3-Metaboliten und neue Zwischenprodukte
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0050325A2

  公开（公告）日：1982-04-28

  Verbindungen der Formel worin W eine Gruppierung der Formeln R' Wasserstoff, Hydroxy oder Acyloxy, R2 und R3 Hydroxy oder Acyloxy, wobei, wenn R2 Acyloxy ist, R' und R3 von Hydroxy verschieden sind, werden in mehrstufigem Verfahren aus Verbindungen der Formel 11 worin R" Wasserstoff oder Hydroxy ist, hergestellt. Die Verbindungen der Formel I können als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Vitamin D3-Metaboliten Verwendung finden.

  由式 11 的化合物（其中 R "为氢或羟基）通过多级工艺制备式 I 的化合物，其中 W 为式中的一个分组 R'为氢、羟基或酰氧基，R2 和 R3 为羟基或酰氧基，其中当 R2 为酰氧基时，R'和 R3 与羟基不同。 式 I 的化合物可用作制备维生素 D3 代谢物的中间体。
• US4310467A
  申请人：——

  公开号：US4310467A

  公开（公告）日：1982-01-12