6-(4-bromobenzyl)-2-(2,5-difluorophenyl)-7-phenyl-6,7-dihydropyrano[2,3-d]imidazol-5(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(4-bromobenzyl)-2-(2,5-difluorophenyl)-7-phenyl-6,7-dihydropyrano[2,3-d]imidazol-5(3H)-one
• 英文别名: (6S,7S)-6-[(4-bromophenyl)methyl]-2-(2,5-difluorophenyl)-7-phenyl-6,7-dihydro-1H-pyrano[2,3-d]imidazol-5-one
• 化学式: C₂₅H₁₇BrF₂N₂O₂
• 分子量: 495.323
• InChiKey: UFDFSYIREJEQJR-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 (5aR,10bS)-2-(2,6-diethylphenyl)-4,5a,6,10b-tetrahydroindeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 sodium acetate 、 四丁基醋酸铵 、 potassium carbonate 、 Ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 6-(4-bromobenzyl)-2-(2,5-difluorophenyl)-7-phenyl-6,7-dihydropyrano[2,3-d]imidazol-5(3H)-one 、 6-(4-bromobenzyl)-2-(2,5-difluorophenyl)-7-phenyl-6,7-dihydropyrano[2,3-d]imidazol-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 N-杂环卡宾催化与咪唑烷酮的环化反应

  摘要：

  添加乙酸：已开发出一种高度立体选择性的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 α,β-不饱和醛和咪唑烷酮之间的 [4+2] 环化，用于合成咪唑。乙酸作为一种关键添加剂，可实现正式 [4+2] 环化产物的高化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201307292

文献信息

• Enantioselective N-heterocyclic carbene-catalyzed annulation reactions with imidazolidinones
  申请人：Scheidt Karl A.

  公开号：US20140206886A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Enantiomeric bicyclic lactone compounds as can be prepared via an N-heterocyclic carbene-catalyzed annulation reaction.

  通过N-杂环卡宾催化的环加成反应可以制备对映异构的双环内酯化合物。
• US8912341B2
  申请人：——

  公开号：US8912341B2

  公开（公告）日：2014-12-16
• Enantioselective N<i>-</i>Heterocyclic Carbene Catalyzed Annulation Reactions with Imidazolidinones
  作者：Elizabeth O'Bryan McCusker、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201307292

  日期：2013.12.16

  Add acetic acid: A highly stereoselective N‐heterocyclic carbene (NHC)‐catalyzed formal [4+2] annulation between α,β‐unsaturated aldehydes and imidazolidinones for the synthesis of imidazoles has been developed. Acetic acid serves as a key additive to achieve high chemoselectivity for the formal [4+2] annulation product.

  添加乙酸：已开发出一种高度立体选择性的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 α,β-不饱和醛和咪唑烷酮之间的 [4+2] 环化，用于合成咪唑。乙酸作为一种关键添加剂，可实现正式 [4+2] 环化产物的高化学选择性。