(1R)-1-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-isothiocyanato-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol | 162306-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-isothiocyanato-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 162306-32-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅S
• 分子量: 261.299
• InChiKey: MQFGHBVPBDAKFQ-ANZWQOBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-isothiocyanato-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol 在 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4S,5R)-5-hydroxy-6-methoxy-4-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-1,3-oxazinane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 2-Thioxotetrahydro-1,3-O,N-heterocycles from Carbohydrates. 3. Enantiopure C-4 Chiral Oxazine- and Oxazolidine-2-thiones from 3-Deoxy-3-isothiocyanato Sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00098a014
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-(O-isopropylidene)-α-D-glucofuranose 在 水 、 三氟乙酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R)-1-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-isothiocyanato-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 2-Thioxotetrahydro-1,3-O,N-heterocycles from Carbohydrates. 3. Enantiopure C-4 Chiral Oxazine- and Oxazolidine-2-thiones from 3-Deoxy-3-isothiocyanato Sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00098a014

文献信息

• Enantiopure 2-Thioxotetrahydro-1,3-O,N-heterocycles from Carbohydrates. 3. Enantiopure C-4 Chiral Oxazine- and Oxazolidine-2-thiones from 3-Deoxy-3-isothiocyanato Sugars
  作者：Jose M. Garcia Fernandez、Carmen Ortiz Mellet、Jose L. Jimenez Blanco、Jose Fuentes

  DOI：10.1021/jo00098a014

  日期：1994.9