ethyl 2-oxo-4,6-di(thien-2-yl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate | 146016-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-oxo-4,6-di(thien-2-yl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-4,6-di(thiophen-2-yl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate；ethyl 2-oxo-4,6-dithiophen-2-ylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 146016-68-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃S₂
• 分子量: 332.444
• InChiKey: IQMKXEUWBPTINE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-4,6-di(thien-2-yl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到3,5-di(2-thienyl)-6-thioethoxycyclohex-2-en-1-thione
  参考文献：
  名称：

  Nawwar, G. A. M.; Haggag, B. M.; Yakout, El-S. M. A., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 11, p. 1639 - 1646

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 choline chloride-urea 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 9.0h， 生成 ethyl 2-oxo-4,6-di(thien-2-yl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以氯化胆碱-尿素混合物为低共熔溶剂，基于1,3-二(噻吩-2-基)丙-2-en-1-酮的一些新型吡唑啉、嘧啶和萘啶的绿色合成、细胞毒性和抗菌活性

  摘要：

  通过在氯化胆碱-尿素混合物作为深度共熔溶剂存在的情况下，用2-乙酰基噻吩处理芳香醛，实现了查尔酮衍生物1a-d的高效、简便的绿色合成。查尔酮1a被用作反应性关键前体，用于设计一系列生物活性杂环，如嘧啶、吡唑啉、吡啶、吡啶嘧啶和萘啶。通过元素分析和光谱数据（IR、MS、1H NMR、13C NMR）确认并表征了衍生物的结构式。此外，还评估了合成衍生物的抗菌活性，发现化合物3、8和9a与标准药物相比表现出强大的抗真菌活性。还筛选了针对乳腺癌（MCF7）的细胞毒性，大多数化合物表现出低至中度的活性。对选定化合物进行针对HBV的病毒筛选的结果表明，化合物（9b、15）、8、（3、6）和5表现出中等程度的病毒复制抑制作用。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.95621.4488