Ethyl 3-(2-amino-4-methylanilino)-3-phenylprop-2-enoate | 64375-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(2-amino-4-methylanilino)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 64375-97-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: HLZPWIQAHZNKCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 Ethyl 3-(2-amino-4-methylanilino)-3-phenylprop-2-enoate 在 γ-Fe₂O₃(at)SiO₂/Ce(OTf)₃ nanoparticles 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以325 mg的产率得到2,3-diethyl 2,8-dimethyl-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在γ-Fe2O3@SiO2/Ce(OTf)3存在下，通过三组分多米诺反应一锅法合成1,5-苯二氮卓-2,3-二羧酸盐

  摘要：

  在催化量的γ-Fe 2 O 3 @SiO存在下，通过一锅三组分多米诺反应合成1,5-苯二氮卓-2,3-二羧酸盐的新型、高效和环保方法2 /Ce(OTf) 3在环境温度下的乙醇溶液。总共 32 2,5-dihydro-1 H -1,5-benzodiazepine-2,3-dicarboxylates 和 2-methyl-2,3-dihydro-1 H通过使取代的 1,2-苯二胺、β-羰基酯和乙醛酸乙酯或丙酮酸乙酯反应，分别以良好的收率获得了具有杂环烯胺或亚胺结构的 -1,5-苯二氮卓-2,3-二羧酸酯。成功实现了一锅反应，形成了一个新的循环和四个新的键（一个 C–C、两个 C–N、一个 C=C 或两个 C–C、一个 C–N、一个 C=N）。此外，还提出了形成 1,5-苯二氮卓-2,3-二羧酸盐的合理机制。该反应的显着特点包括反应时间短、反应条件温和、收率中等至优异、催化剂可回收利用和底物范围广。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02984-6
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 3,4-二氨基甲苯 在 cerium triflate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl 3-(2-amino-4-methylanilino)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  在γ-Fe2O3@SiO2/Ce(OTf)3存在下，通过三组分多米诺反应一锅法合成1,5-苯二氮卓-2,3-二羧酸盐

  摘要：

  在催化量的γ-Fe 2 O 3 @SiO存在下，通过一锅三组分多米诺反应合成1,5-苯二氮卓-2,3-二羧酸盐的新型、高效和环保方法2 /Ce(OTf) 3在环境温度下的乙醇溶液。总共 32 2,5-dihydro-1 H -1,5-benzodiazepine-2,3-dicarboxylates 和 2-methyl-2,3-dihydro-1 H通过使取代的 1,2-苯二胺、β-羰基酯和乙醛酸乙酯或丙酮酸乙酯反应，分别以良好的收率获得了具有杂环烯胺或亚胺结构的 -1,5-苯二氮卓-2,3-二羧酸酯。成功实现了一锅反应，形成了一个新的循环和四个新的键（一个 C–C、两个 C–N、一个 C=C 或两个 C–C、一个 C–N、一个 C=N）。此外，还提出了形成 1,5-苯二氮卓-2,3-二羧酸盐的合理机制。该反应的显着特点包括反应时间短、反应条件温和、收率中等至优异、催化剂可回收利用和底物范围广。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02984-6

文献信息

• One-pot synthesis of 1,5-benzodiazepine-2,3-dicarboxylates via three-component domino reactions in the presence of γ-Fe2O3@SiO2/Ce(OTf)3
  作者：Xiaoying An、Lei Gao、Mingliang Wang、Haitao Wu、Lanzhi Wang

  DOI：10.1007/s10593-021-02984-6

  日期：2021.8

  Novel, efficient and environmentally friendly approaches have been developed for the synthesis of 1,5-benzodiazepine-2,3-dicarboxylates by one-pot three-component domino reactions in the presence of a catalytic amount of γ-Fe2O3@SiO2/Ce(OTf)3 in EtOH at ambient temperature. A total of 32 2,5-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine-2,3-dicarboxylates and 2-methyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine-2,3-dicarboxylates

  在催化量的γ-Fe 2 O 3 @SiO存在下，通过一锅三组分多米诺反应合成1,5-苯二氮卓-2,3-二羧酸盐的新型、高效和环保方法2 /Ce(OTf) 3在环境温度下的乙醇溶液。总共 32 2,5-dihydro-1 H -1,5-benzodiazepine-2,3-dicarboxylates 和 2-methyl-2,3-dihydro-1 H通过使取代的 1,2-苯二胺、β-羰基酯和乙醛酸乙酯或丙酮酸乙酯反应，分别以良好的收率获得了具有杂环烯胺或亚胺结构的 -1,5-苯二氮卓-2,3-二羧酸酯。成功实现了一锅反应，形成了一个新的循环和四个新的键（一个 C–C、两个 C–N、一个 C=C 或两个 C–C、一个 C–N、一个 C=N）。此外，还提出了形成 1,5-苯二氮卓-2,3-二羧酸盐的合理机制。该反应的显着特点包括反应时间短、反应条件温和、收率中等至优异、催化剂可回收利用和底物范围广。