O⁽2-2')-Anhydro-uridin | 3736-77-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: O⁽2-2')-Anhydro-uridin
• 英文别名: 2,2'-O-Cyclouridine；5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-10-one
• CAS: 3736-77-4；20593-98-0；27964-04-1；31501-46-9；41545-79-3；41545-80-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• mdl: MFCD01079107
• 分子量: 226.189
• InChiKey: UUGITDASWNOAGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-251 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -21°(19℃, c=4, H2O)
• 沸点：
  456.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:2.0(最大浓度 mg/mL);8.84(最大浓度 mM)PBS (pH:7.2):1.0(最大浓度 mg/mL);4.42(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

2,2'-Anhydrouridine 可用于抗肿瘤和抗病毒研究，是抗病毒和抗癌的重要研究工具。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁽2-2')-Anhydro-uridin 生成 2,2'-Anhydro-(3,5-di-O-benzoyl-L-β-arabinofuranosyl)-uracyl
  参考文献：
  名称：

  Bioorganic and Medicinal Chemistry. 1999, 7, 2759-2766

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟基甲基)-2-亚氨基六氢呋喃并[2,3-d][1,3]恶唑-6-醇 、 丙炔酸甲酯 生成 O⁽2-2')-Anhydro-uridin
  参考文献：
  名称：

  Bioorganic and Medicinal Chemistry. 1999, 7, 2759-2766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anti-HCV nucleoside derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030008841A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention comprises novel and known purine and pyrimidine nucleoside derivatives which have been discovered to be active against hepatitis C virus (HCV). The use of these derivatives for the treatment of HCV infection is claimed as are the novel nucleoside derivatives disclosed herein.

  本发明包括新颖和已知的嘌呤和嘧啶核苷衍生物，已发现对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性。本发明声明了使用这些衍生物治疗HCV感染，以及披露的新颖核苷衍生物。
• 1-(.beta.-D-arabinofuranosyl)-5-propynyluracil for treatment of VZV
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05028596A1

  公开（公告）日：1991-07-02

  The invention is a method for using 1-(.beta.-D-arabinofuranosyl)-5-propynyluracil or its salts as the active ingredient in pharmaceutical compositions in the treatment of varicella zoster viral infections whether expressed as chicken pox or shingles.

  本发明是一种使用1-(.beta.-D-阿拉比呋喃糖基)-5-丙炔基尿嘧啶或其盐作为药物成分的方法，用于治疗表现为水痘或带状疱疹的带状疱疹病毒感染的制药组合物。
• POLYMERIC NUCLEOSIDE PRODRUGS
  申请人：Sampath UmaShanker

  公开号：US20070179112A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  Disclosed are polymeric compounds which are useful as prodrugs, comprising a chain of monomeric nucleosides, nucleoside analogs or abasic nucleosides, wherein at least one of the nucleosides or nucleoside analogs or a heterocyclic derivative thereof is pharmaceutically active and the nucleosides, nucleoside analogs or abasic nucleosides are linked by a phosphodiester group, a phosphorothioate group or an H—, alkyl or alkenyl phosphonate group.

  本发明涉及一种用作前药的聚合物化合物，包括由单体核苷、核苷类似物或无碱基核苷组成的链，其中至少一个核苷、核苷类似物或其杂环衍生物具有药理活性，核苷、核苷类似物或无碱基核苷由磷酸二酯基团、磷酸硫酯基团或H-、烷基或烯基膦酸酯基团连接。
• Nucleic acid labeling compounds
  申请人：——

  公开号：US20020182625A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Nucleic acid labeling compounds are disclosed. The compounds are synthesized by condensing a heterocyclic derivative with a cyclic group (e.g. a ribofuranose derivative). The labeling compounds are suitable for enzymatic attachment to a nucleic acid, either terminally or internally, to provide a mechanism of nucleic acid detection.

  本发明公开了核酸标记化合物。 这些化合物是通过将杂环衍生物与环状基团（例如核呋喃糖衍生物）缩合而合成的。 这些标记化合物适用于在核酸末端或内部与核酸进行酶连接，从而提供一种核酸检测机制。
• EP1385829A4
  申请人：——

  公开号：EP1385829A4

  公开（公告）日：2005-10-19