5-(羟基甲基)-2-亚氨基六氢呋喃并[2,3-d][1,3]恶唑-6-醇 | 27963-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(羟基甲基)-2-亚氨基六氢呋喃并[2,3-d][1,3]恶唑-6-醇
• 中文别名: 2-氨基-Α-D-呋喃呋喃并[1',2':4,5]恶唑啉
• 英文名称: 5-(Hydroxymethyl)-2-iminohexahydrofuro(2,3-d)(1,3)oxazol-6-ol
• 英文别名: 2-amino-5-(hydroxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]oxazol-6-ol
• CAS: 27963-98-0；27963-97-9
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₄
• 分子量: 174.156
• InChiKey: IVFVSTOFYHUJRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(羟基甲基)-2-亚氨基六氢呋喃并[2,3-d][1,3]恶唑-6-醇 、 丙炔酸甲酯 生成 O⁽2-2')-Anhydro-uridin
  参考文献：
  名称：

  Bioorganic and Medicinal Chemistry. 1999, 7, 2759-2766

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基恶唑 、 DL-甘油醛 在 sodium phosphate 作用下， 反应 24.0h， 生成 5-(羟基甲基)-2-亚氨基六氢呋喃并[2,3-d][1,3]恶唑-6-醇
  参考文献：
  名称：

  核苷酸合成和活化前体的常见和潜在益生元起源

  摘要：

  我们最近表明 2-氨基咪唑是一种用于非酶促 RNA 复制的优良核苷酸激活基团。在这里，我们描述了 2-氨基咪唑的益生元合成，该合成与之前描述的益生元核苷酸合成中的关键中间体 2-氨基恶唑的合成机理相同。在乙醇醛、氰胺、磷酸盐和铵离子的存在下，2-氨基咪唑和2-氨基恶唑都会产生，铵离子浓度和酸性pH值有利于前者。给定 2-氨基咪唑和 2-氨基恶唑的 1:1 混合物，甘油醛优先与后者反应并环化，形成戊糖氨基恶唑啉的混合物，并留下可用于核苷酸活化的游离 2-氨基咪唑。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01562

文献信息

• A route to enantiopure RNA precursors from nearly racemic starting materials
  作者：Jason E. Hein、Eric Tse、Donna G. Blackmond

  DOI：10.1038/nchem.1108

  日期：2011.9

  The single-handedness of biological molecules is critical for molecular recognition and replication processes and would seem to be a prerequisite for the origin of life. A drawback of recently reported synthetic routes to RNA is the requirement for enantioenriched reactants, which fails to address the puzzle of how the single chirality of biological molecules arose. Here, we report the synthesis of highly enantioenriched RNA precursor molecules from racemic starting materials, with the molecular asymmetry derived solely from a small initial imbalance of the amino-acid enantiomers present in the reaction mixture. Acting as spectators to the main reaction chemistry, the amino acids orchestrate a sequence of physical and chemical amplification processes. The emergence of molecules of single chirality from complex, multi-component mixtures supports the robustness of this synthesis process under potential prebiotic conditions and provides a plausible explanation for the single-handedness of biological molecules before the emergence of self-replicating informational polymers. A drawback of recently reported prebiotic routes to RNA is a requirement for enantioenriched reactants. Here, the presence of a slightly enantioenriched amino acid in the reaction mixture is shown to drive the formation of enantiopure RNA precursors. This provides a plausible scenario in which single-handed biological molecules were formed prior to the emergence of self-replicating informational polymers.

  生物分子的单手性对于分子识别和复制过程至关重要，并且似乎是生命起源的先决条件。最近报道的 RNA 合成路线的一个缺点是需要对映体富集的反应物，这无法解决生物分子的单一手性如何产生的难题。在这里，我们报道了从外消旋起始材料合成高度对映体富集的 RNA 前体分子，分子不对称性仅源自反应混合物中存在的氨基酸对映体的微小初始不平衡。作为主要化学反应的旁观者，氨基酸精心策划了一系列物理和化学放大过程。从复杂的多组分混合物中出现的单一手性分子支持了这种合成过程在潜在的生命起源条件下的稳健性，并为自我复制信息聚合物出现之前生物分子的单手性提供了合理的解释。 最近报道的 RNA 益生元途径的一个缺点是需要对映体富集的反应物。在这里，反应混合物中存在稍微对映体富集的氨基酸被证明可以驱动对映体纯 RNA 前体的形成。这提供了一个合理的场景，其中单手生物分子是在自我复制信息聚合物出现之前形成的。
• Common and Potentially Prebiotic Origin for Precursors of Nucleotide Synthesis and Activation
  作者：Albert C. Fahrenbach、Constantin Giurgiu、Chun Pong Tam、Li Li、Yayoi Hongo、Masashi Aono、Jack W. Szostak

  DOI：10.1021/jacs.7b01562

  日期：2017.7.5

  recently shown that 2-aminoimidazole is a superior nucleotide activating group for nonenzymatic RNA copying. Here we describe a prebiotic synthesis of 2-aminoimidazole that shares a common mechanistic pathway with that of 2-aminooxazole, a previously described key intermediate in prebiotic nucleotide synthesis. In the presence of glycolaldehyde, cyanamide, phosphate and ammonium ion, both 2-aminoimidazole

  我们最近表明 2-氨基咪唑是一种用于非酶促 RNA 复制的优良核苷酸激活基团。在这里，我们描述了 2-氨基咪唑的益生元合成，该合成与之前描述的益生元核苷酸合成中的关键中间体 2-氨基恶唑的合成机理相同。在乙醇醛、氰胺、磷酸盐和铵离子的存在下，2-氨基咪唑和2-氨基恶唑都会产生，铵离子浓度和酸性pH值有利于前者。给定 2-氨基咪唑和 2-氨基恶唑的 1:1 混合物，甘油醛优先与后者反应并环化，形成戊糖氨基恶唑啉的混合物，并留下可用于核苷酸活化的游离 2-氨基咪唑。
• Bioorganic and Medicinal Chemistry. 1999, 7, 2759-2766
  作者：

  DOI：——

  日期：——