1-(3,5-O-sulfinyl-β-D-xylofuranosyl)uracil | 669055-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,5-O-sulfinyl-β-D-xylofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-[(4aR,6R,7R,7aR)-7-hydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxathiin-6-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 669055-47-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₇S
• 分子量: 290.254
• InChiKey: MDGQMKYDDXRIGJ-DBKFAYLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-O-sulfinyl-β-D-xylofuranosyl)uracil 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以87.3%的产率得到2,2'-脱水尿苷
  参考文献：
  名称：

  由3'，5'-O-亚磺酰基木糖核苷简单有效地合成嘌呤霉素，2,2'-脱水嘧啶核苷，胞苷和2'，3'-脱水腺苷

  摘要：

  利用xylo-3′，5′-二羟基的环状亚硫酸盐6a作为新的保护基，合成了嘌呤霉素和3′-氨基-3′-脱氧-N 6，N 6-二甲基腺苷11。关键的合成步骤是通过2-α-氨基甲酸酯7的分子内环化作用对亚硫酸盐部分进行脱保护。类似地，2,2'-脱水嘧啶核苷15，核糖胞苷17和2'，3'-分别由相应的亚硫酸盐4、5和6b高产率地制备了脱水腺苷14。

  DOI：

  10.1080/15257770600725929
• 作为产物：
  描述：

  1-(β-D-xylofuranosyl)uracil 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1-(3,5-O-sulfinyl-β-D-xylofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  由3'，5'-O-亚磺酰基木糖核苷简单有效地合成嘌呤霉素，2,2'-脱水嘧啶核苷，胞苷和2'，3'-脱水腺苷

  摘要：

  利用xylo-3′，5′-二羟基的环状亚硫酸盐6a作为新的保护基，合成了嘌呤霉素和3′-氨基-3′-脱氧-N 6，N 6-二甲基腺苷11。关键的合成步骤是通过2-α-氨基甲酸酯7的分子内环化作用对亚硫酸盐部分进行脱保护。类似地，2,2'-脱水嘧啶核苷15，核糖胞苷17和2'，3'-分别由相应的亚硫酸盐4、5和6b高产率地制备了脱水腺苷14。

  DOI：

  10.1080/15257770600725929

文献信息

• A new protecting group ‘3′,5′-O-sulfinyl’ for xylo-nucleosides. A simple and efficient synthesis of 3′-amino-3′-deoxyadenosine (a puromycin intermediate), 2,2′-anhydro-pyrimidine nucleosides and 2′,3′-anhydro-adenosine
  作者：Ken-ichi Takatsuki、Makoto Yamamoto、Sumito Ohgushi、Shigeo Kohmoto、Keiki Kishikawa、Haruhiro Yamashita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.092

  日期：2004.1

  We developed a new protecting group, the cyclic sulfite for the protection of the 3′,5′-dihydroxy group of nucleosides. Seven cyclic sulfites, 4a–c, 5a–b, and 6a–b were prepared in high yields from the corresponding xylo-uridines 1 and 2, and xylo-adenosines 3 with thionyl chloride, respectively. Synthesis of the puromycin intermediate 8 was carried out by deprotection of the sulfite moiety through

  我们开发了一种新的保护基团，为保护3的循环亚'，5 '核苷的二羟基组。分别由相应的木尿苷1和2以及木苷腺苷3和亚硫酰氯分别高产率地制备了七个环状亚硫酸盐4a – c，5a – b和6a – b。嘌呤霉素中间体的合成8是由亚硫酸盐部分的脱保护通过2的分子内环化进行' -α -氨基甲酸酯7。