5-甲氧基-2-甲基苯并恶唑 | 5676-57-3

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 5-甲氧基-2-甲基苯并恶唑
• 中文别名: 5-甲氧基-2-甲基苯并噁唑
• 英文名称: 5-methoxy-2-methylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: 5-Methoxy-2-methyl-benzoxazole；5-Methoxy-2-methylbenzoxazole；5-methoxy-2-methyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 5676-57-3
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD00128831
• 分子量: 163.176
• InChiKey: WCXSVOWHNXWHRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-34℃ (ethyl ether hexane )

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基苯并恶唑 在 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(2-aminopyrimidin-5-yl)-5-methoxy-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  取代的2-杂芳基苯扎唑-5-醇衍生物的合成作为雌激素受体的潜在配体

  摘要：

  暴露于雌激素会增加乳腺癌和其他类型人类癌症的风险。一个治疗目标将是创造一种新的分子，该分子在保留能抑制或预防醌毒性的功能的同时，保持激素的效力。因此，合成了与ERB-041（一种已知的ERβ选择性激动剂）密切相关的新结构，而苯酚环被形成非醌的环如吡唑，2-嘧啶-2（1 H）-one或吡啶-2取代。（1 H）-一。2-甲基-5-甲氧基-1,3-苯并恶唑（或1,3-苯并噻唑）是生产吡唑和嘧啶-2（1 H）-一个类似物。从还原2-硝基-4-甲氧基苯酚开始，然后与原乙酸三甲酯缩合，合成了所需的1,3-苯并恶唑。然后，通过Vilsmeier-Haack反应从后一种化合物制备高氯酸二亚胺中间体。所得中间体与水合肼和氯化胍的反应分别得到标题吡唑和嘧啶-2（1H）-一。 吡啶类似物的合成从2-氨基-4-甲氧基苯酚与6-溴吡啶-3-甲醛的反应开始，然后用DDQ氧化得到溴吡啶。然后在叔丁醇钾存在下用苄醇处理这

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.084
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基酚 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-甲氧基-2-甲基苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  取代的2-杂芳基苯扎唑-5-醇衍生物的合成作为雌激素受体的潜在配体

  摘要：

  暴露于雌激素会增加乳腺癌和其他类型人类癌症的风险。一个治疗目标将是创造一种新的分子，该分子在保留能抑制或预防醌毒性的功能的同时，保持激素的效力。因此，合成了与ERB-041（一种已知的ERβ选择性激动剂）密切相关的新结构，而苯酚环被形成非醌的环如吡唑，2-嘧啶-2（1 H）-one或吡啶-2取代。（1 H）-一。2-甲基-5-甲氧基-1,3-苯并恶唑（或1,3-苯并噻唑）是生产吡唑和嘧啶-2（1 H）-一个类似物。从还原2-硝基-4-甲氧基苯酚开始，然后与原乙酸三甲酯缩合，合成了所需的1,3-苯并恶唑。然后，通过Vilsmeier-Haack反应从后一种化合物制备高氯酸二亚胺中间体。所得中间体与水合肼和氯化胍的反应分别得到标题吡唑和嘧啶-2（1H）-一。 吡啶类似物的合成从2-氨基-4-甲氧基苯酚与6-溴吡啶-3-甲醛的反应开始，然后用DDQ氧化得到溴吡啶。然后在叔丁醇钾存在下用苄醇处理这

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.084

文献信息

• Novel Synthesis of Benzoxazoles from o-Nitrophenols and Amines
  作者：Hiromi Nishioka、Takashi Harayama、Yukiko Ohmori、Yumiko Iba、Eri Tsuda

  DOI：10.3987/com-04-s(p)11

  日期：——

  o-Nitrophenols and o-nitroaniline were reacted with amines at 210-215°C to produce the corresponding benzoxazoles and benzimidazoles, respectively, in moderate yields. The reactions between o-nitrophenols containing a CO 2 Me or OMe group on their benzene rings and N,N-diethylaniline were examined to investigate the effects of the position and electronic character of these substituents on the formation

  邻硝基苯酚和邻硝基苯胺在 210-215°C 与胺反应，分别以中等收率产生相应的苯并恶唑和苯并咪唑。研究了苯环上含有CO 2 Me 或OMe 基团的邻硝基苯酚与N,N-二乙基苯胺之间的反应，以研究这些取代基的位置和电子特性对恶唑环形成的影响。
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions Promoted by Biaryl Phosphorinane Ligands
  作者：Joshua D. Laffoon、Vincent S. Chan、Michael G. Fickes、Brian Kotecki、Andrew R. Ickes、Jeremy Henle、José G. Napolitano、Thaddeus S. Franczyk、Travis B. Dunn、David M. Barnes、Anthony R. Haight、Rodger F. Henry、Shashank Shekhar

  DOI：10.1021/acscatal.9b03012

  日期：2019.12.6

  synthesized a library of biaryl phosphorinanes, varying their substitution about phosphorus and the steric and electronic nature of the biaryl motif. We then benchmarked their performance as ligands in Pd-catalyzed cross coupling reactions such as aryl sulfonamidation, aryl alkoxylation, and aryl amination in the presence of soluble organic bases. In each reaction studied, many ligands outperformed

  我们报告使用联芳基膦酸酯作为钯催化的交叉偶联反应的配体。开发了一种模块化合成方法，该方法采用将伯联芳基膦双共轭加成到1,1,5,5-四烷基五-1,4-二烯-3-酮中。值得注意的是，该合成不需要使用铜，铜是结构相关的联芳基膦配体中的已知污染物。使用上述合成策略，我们合成了联芳基膦酸酯的文库，改变了它们对磷的取代以及联芳基序的空间和电子性质。然后，我们在可溶有机碱存在下，将它们作为Pd催化的交叉偶联反应（如芳基磺酰胺化，芳基烷氧基化和芳基胺化）中的配体性能进行基准测试。在研究的每个反应中，许多配体的性能优于已知可促进给定转化的联芳基膦。使用高通量筛选技术确定了详细的底物范围。几种联芳基膦酸酯及其相应的Pd（II）氧化加成络合物已使用NMR光谱学和X射线晶体学进行了广泛表征。一般观察结果表明，联芳基膦酸酯可促进还原消除并与钯形成牢固的催化剂。在许多情况下，就较低的催化剂负载量，较短的反应时间和耐
• Mild and General Palladium-Catalyzed Synthesis of Methyl Aryl Ethers Enabled by the Use of a Palladacycle Precatalyst
  作者：Chi Wai Cheung、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol401796v

  日期：2013.8.2

  A general method for the Pd-catalyzed coupling of methanol with (hetero)aryl halides is described. The reactions proceed under mild conditions with a wide range of aryl and heteroaryl halides to give methyl aryl ethers in high yield.

  描述了甲醇与（杂）芳基卤化物的 Pd 催化偶联的一般方法。该反应在温和条件下进行，使用范围广泛的芳基和杂芳基卤化物，以高产率得到甲基芳基醚。
• Amino Acids: Nontoxic and Cheap Alternatives for Amines for the Synthesis of Benzoxazoles through the Oxidative Functionalization of Catechols
  作者：Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Mahdi Aberi、Mohsen Shekouhy

  DOI：10.1002/adsc.201901096

  日期：2020.3.4

  was applied for the synthesis of benzoxazoles via a C(aryl)−OH functionalization of catechol derivatives and amines in ethanol at room temperature. In the next step, amino acids have been applied as nontoxic and cheap alternatives for amines. The obtained products were similar with the regular amines case. This is the first report about the application of amino acids as alternatives for primary amines

  纳米磁性的Fe 3 ö 4（NM-的Fe 3 ö 4）施加用于苯并恶唑的合成通过一个C（芳基）-OH在室温下在乙醇儿茶酚衍生物和胺的官能化。在下一步中，氨基酸已被用作胺的无毒且廉价的替代品。所得产物与常规胺的情况相似。这是关于氨基酸在有机合成中作为伯胺替代品的应用的第一份报告。此外，所提出的方法已成功地用于大规模合成所需产物。
• Carbon−Carbon Bond Cleavage of Diynes through the Hydroamination with Transition Metal Catalysts
  作者：Tomohiro Shimada、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja034105o

  日期：2003.6.1

  The C-C bond cleavage of terminal and internal diynes takes place readily in the presence of catalytic amounts of Ru3(CO)12 or Pd(NO3)2 and of 2-aminophenol, giving the corresponding benzoxazoles and ketones in good to high yields. There are two different modes of the bond cleavage: (a) an alkyne C-C triple bond is cleaved, and (b) the C-C single bond between the two alkyne groups is cleaved.

  在催化量的 Ru3(CO)12 或 Pd(NO3)2 和 2-氨基苯酚存在下，末端和内部二炔的 CC 键断裂很容易发生，从而以良好或高产率得到相应的苯并恶唑和酮。有两种不同的键断裂模式：(a) 炔烃 CC 三键断裂，和 (b) 两个炔基之间的 CC 单键断裂。