methyl 2-(1H-indol-2-yl)-2-(p-tolyl) acetate | 1206707-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-(1H-indol-2-yl)-2-(p-tolyl) acetate
• 英文别名: methyl 2-(1H-indol-2-yl)-2-(4-methylphenyl)acetate
• CAS: 1206707-15-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: FCBGNOQBUIZOJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-(1H-indol-2-yl)-2-(p-tolyl) acetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α-取代的重氮乙酸盐与2-乙炔基苯胺的环合反应：C2官能化的吲哚的直接合成†

  摘要：

  在温和的反应条件下，铜催化的α-取代的重氮乙酸酯与2-乙炔基苯胺的直接环化反应，生成了C2官能化的吲哚。C2-（羧甲基）吲哚以中等至高收率获得。另外，该方法耐受一系列N-取代的和自由取代的2-乙炔基苯胺。

  DOI：

  10.1039/c3ob42350f

文献信息

• Modular Divergent Synthesis of Functionalized Indoles via TFA-Promoted Amino-Claisen Rearrangement at Room Temperature
  作者：Yuxi Zhang、Yicheng He、Teng Liu、Wusheng Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00764

  日期：2023.4.21

  A conceptually novel approach for the modular and divergent synthesis of highly functionalized indoles via trifluoroacetic acid-promoted amino-Claisen rearrangement is reported. This metal-free protocol could be performed at room temperature with wide functional group tolerance. The substitution type of the resultant indoles could be easily adjusted by the variation of the starting propargyl amines

  报道了一种通过三氟乙酸促进的氨基-克莱森重排模块化和发散合成高度功能化吲哚的概念性新方法。这种无金属协议可以在室温下进行，具有广泛的官能团耐受性。所得吲哚的取代类型可以很容易地通过起始炔丙胺的变化来调整。通过简单的实验操作，所得产物可以很容易地转化为不同附加值的吲哚衍生物。
• Ruthenium Catalyzed Directing Group-Free C2-Selective Carbenoid Functionalization of Indoles by α-Aryldiazoesters
  作者：Wai-Wing Chan、Shing-Hin Yeung、Zhongyuan Zhou、Albert S. C. Chan、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/ol9028226

  日期：2010.2.5

  A directing group-free approach for C2-selective carbenoid functionalization of NH-indoles is presented. Using [RuCl2(p-cymene)](2) as catalyst and alpha-aryldiazoesters as carbenoid source, 2-alkylated indoles were obtained in up to 96% isolated yield. Similarly, a regioselective carbenoid functionalization of NH-pyrroles was also achieved.
• Copper-catalyzed annulation of α-substituted diazoacetates with 2-ethynylanilines: the direct synthesis of C2-functionalized indoles
  作者：Gang Liu、Guangyang Xu、Jian Li、Dong Ding、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c3ob42350f

  日期：——

  Copper-catalyzed direct annulation of α-substituted diazoacetates with 2-ethynylanilines leading to C2-functionalized indoles was achieved under mild reaction conditions. The C2-(carboxylate methyl) substituted indoles were obtained in moderate to high yields. In addition, this procedure tolerates a series of N-substituted and free substituted 2-ethynylanilines.

  在温和的反应条件下，铜催化的α-取代的重氮乙酸酯与2-乙炔基苯胺的直接环化反应，生成了C2官能化的吲哚。C2-（羧甲基）吲哚以中等至高收率获得。另外，该方法耐受一系列N-取代的和自由取代的2-乙炔基苯胺。