(1R,2S,4S,5S,6R)-4-(furan-2-ylmethylsulfanylmethyl)-2-methoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol | 158691-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,4S,5S,6R)-4-(furan-2-ylmethylsulfanylmethyl)-2-methoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
• CAS: 158691-36-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅S
• 分子量: 272.322
• InChiKey: KNEDAADBXWOBNT-OOCWMUITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,5S,6R)-4-(furan-2-ylmethylsulfanylmethyl)-2-methoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 以87%的产率得到methyl 2,3-anhydro-6-deoxy-6-furfurylsulfonyl-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ponten, Fritiof; Magnusson, Goeran, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 7, p. 566 - 569

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-anhydro-4-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-1-O-methyl-α-D-allopyranoside 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,2S,4S,5S,6R)-4-(furan-2-ylmethylsulfanylmethyl)-2-methoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Ponten, Fritiof; Magnusson, Goeran, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 7, p. 566 - 569

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Oxanorbornanes via a Sequential Epoxyhexopyranoside Ring Contraction−Intramolecular Diels−Alder Reaction
  作者：Fritiof Pontén、Göran Magnusson

  DOI：10.1021/jo970667c

  日期：1997.11.1

  Ring contraction of methyl 2,3-anhydro-6-deoxy-6-(furfurylthio)-alpha-D-allopyranoside with LiBr/TMU in boiling toluene gave the corresponding alpha,beta-unsaturated furanosidic aldehyde 1 together with a small amount of the corresponding oxanorbornene Diels-Alder adduct 2. Pumping a mixture of heptane and Et(3)N slowly through a SiO(2) column containing 1 and 2 shifted the ratio strongly toward 2

  在沸腾的甲苯中，用LiBr / TMU对2,3,3-脱水-6-脱氧-6-（糠硫基）-α-D-吡喃果糖苷进行环收缩，可得到相应的α，β-不饱和呋喃硅醛1和少量的相应的氧杂降冰片烯Diels-Alder加合物2。缓慢将庚烷和Et（3）N的混合物泵送通过包含1和2的SiO（2）色谱柱，使比率强烈地移向2。产物用EtOAc / EtOH和EtOH洗脱。色谱分离得到纯2和1，产率分别为79％和15％。使化合物2进行多种氧化和还原，从而得到氧杂硼烷烷4-15。结构是通过2D（1）H和（13）C NMR技术以及化合物5的单晶X射线研究确定的。