sclareolide | 564-20-5

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: sclareolide
• 英文别名: (3aR,5aS,9aS)-3a,6,6,9a-tetramethyl-1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[e][1]benzofuran-2-one
• CAS: 564-20-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: IMKJGXCIJJXALX-KPGMEVQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C (lit.)
• 比旋光度：
  47 º(c=2, chloroform)
• 沸点：
  321.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
• LogP：
  4.5 at 25℃
• 物理描述：
  White crystalline powder; warm musky or woody aroma

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29322090

制备方法与用途

性状

香紫苏内酯具有淡淡的松木香气，在稀醇溶液中则散发出清淡而优雅的龙涎香成分。它易溶于乙醇及二乙基邻苯二甲酯，难溶于水。

用途

香紫苏内酯是一种优良的烟草增香矫味剂。在混合型卷烟中，它可以掩盖烟草的粗杂气，提高香味质量，并赋予烟草愉快的特征香气，使卷烟更加柔和、醇和。此外，这种化合物还能显著增强食品的感官体验，因此广泛应用于食品工业中。它可用于含有甜味佐料的食品作为调味剂，增加食品的嗅觉效果。在咖啡工业中加入少量香紫苏内酯，可以加重咖啡的苦味并提高提神效果。同时，它也用于减肥产品中，以帮助改善身体质量。

功效作用

研究表明，香紫苏内酯具有抗氧化特性，并有助于减少细纹和皱纹的出现。此外，它可能还具有舒缓和镇静皮肤的能力，因此常被用作敏感或易长粉刺皮肤护理产品的成分。

提取方法

香紫苏内酯是从快乐鼠尾草中通过蒸汽蒸馏提取得到的。具体过程为：将收集到的植物叶子和花进行高压蒸汽处理，释放出含有香紫苏内酯的精油。随后，将油与水及其他杂质分离，以获得纯净形式的香紫苏内酯。

化学性质

香紫苏内酯是一种白色结晶粉末，易溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂，来源于香紫苏全草。

用途

作为一种二萜化合物，它用于配制各种高级化妆品和高级香水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sclareolide 在 正丁基锂 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 (-)-(1R,4aS,8aS)-1-(1H-indol-2-ylmethyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Sarragiotto, Maria Helena; Gower, Adriana E.; Marsaioli, Anita Jocelyne, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 559 - 562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏醇 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到((2R,4aS,8aS)-2-Acetoxy-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydro-naphthalen-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Sarragiotto, Maria Helena; Gower, Adriana E.; Marsaioli, Anita Jocelyne, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 559 - 562

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible light-promoted metal-free sp³-C–H fluorination
  作者：Ji-Bao Xia、Chen Zhu、Chuo Chen

  DOI：10.1039/c4cc05650g

  日期：——

  Photoexcited acetophenone can catalyze the fluorination of unactivated C(sp(3))-H groups. While acetophenone, a colorless oil, only has a trace amount of absorption in the visible light region, its photoexcitation can be achieved by irradiation with light generated by a household compact fluorescent lamp (CFL). This operational simple method provides improved substrate scope for the direct incorporation

  光激发苯乙酮可以催化未活化的 C(sp(3))-H 基团的氟化。虽然苯乙酮是一种无色油，在可见光区域只有微量的吸收，但它的光激发可以通过用家用紧凑型荧光灯 (CFL) 产生的光照射来实现。这种操作简单的方法为将氟原子直接结合到简单的有机分子中提供了改进的底物范围。CFL 照射还可用于促进无色单芳基酮和烯酮/烯醛的某些经典的紫外线促进光反应。
• Allyl-Nickel Catalysis Enables Carbonyl Dehydrogenation and Oxidative Cycloalkenylation of Ketones
  作者：David Huang、Suzanne M. Szewczyk、Pengpeng Zhang、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1021/jacs.9b02552

  日期：2019.4.10

  of carbonyl compounds using allyl-nickel catalysis. This development overcomes several limitations of previously reported allyl-palladium-catalyzed oxidation, and is further leveraged for the development of an oxidative cycloalkenylation reaction that provides access to bicycloalkenones with fused, bridged, and spirocyclic ring systems using unactivated ketone and alkene precursors.

  我们在此公开了使用烯丙基-镍催化的第一排过渡金属催化的羰基化合物的α，β-脱氢的第一份报告。这一发展克服了先前报道的烯丙基-钯催化氧化的几个限制，并进一步用于开发氧化环烯基化反应，该反应提供了使用未活化的酮和烯烃前体获得具有稠合、桥连和螺环系统的双环烯酮的途径。
• Enzymatic cyclization of homofarnesylic acid
  申请人：BASF SE

  公开号：US10954538B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  The present invention relates to processes for the preparation of sclareolide and related compounds by the biocatalytic cyclization of polyunsaturated carboxylic acid compounds, in particular of homofarnesylic acid and related compounds; and to a process for the preparation of ambroxide via the biocatalytic cyclization of homofarnesylic acid to sclareolide.

  本发明涉及通过多不饱和羧酸化合物，特别是均苯四甲酸及相关化合物的生物催化环化制备香紫苏内酯及相关化合物的工艺；以及通过均苯四甲酸到香紫苏内酯的生物催化环化制备氨溴索的工艺。
• Palladium-Catalyzed α,β-Dehydrogenation of Esters and Nitriles
  作者：Yifeng Chen、Justin P. Romaire、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1021/jacs.5b02243

  日期：2015.5.13

  A highly practical and general palladium-catalyzed methodology for the alpha,beta-dehydrogenation of esters and nitriles is repotted. Generation of a zinc enolate or (cyanoalkyl)zinc species followed by the addition of an allyl oxidant and a palladium catalyst results in synthetically useful yields of alpha,beta-unsaturated esters, lactones, and nitriles. Preliminary mechanistic investigations are consistent with reversible beta-hydride elimination and turnover-limiting, propene-forming reductive elimination.
• Preparation of Hindered Aniline CyanH and Application in the Allyl-Ni-Catalyzed α,β-Dehydrogenation of Carbonyls
  作者：Alexandra K. Bodnar

  DOI：10.15227/orgsyn.098.0263

  日期：——