methyl (E)-3-(2-bromophenyl)-2-[(2-methylindol-1-yl)methyl]prop-2-enoate | 1020105-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(2-bromophenyl)-2-[(2-methylindol-1-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1020105-42-3
• 化学式: C₂₀H₁₈BrNO₂
• 分子量: 384.272
• InChiKey: LGBJMDIXHUORPR-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-bromophenyl)-2-[(2-methylindol-1-yl)methyl]prop-2-enoate 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53%的产率得到methyl (8E)-12-methyl-11-azatetracyclo[9.6.1.02,7.014,18]octadeca-1(17),2,4,6,8,12,14(18),15-octaene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯介导的Baylis-Hillman加合物的多稠合杂环的合成

  摘要：

  我们通过用吲哚，咪唑，苯并咪唑和伊斯廷修饰的Baylis-Hillman加合物的分子内Heck型反应，以高至中等的产率合成了各种多稠合杂环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.087
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 methyl 2-(acetoxy(2-bromophenyl)methyl)acrylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到methyl (E)-3-(2-bromophenyl)-2-[(2-methylindol-1-yl)methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯介导的Baylis-Hillman加合物的多稠合杂环的合成

  摘要：

  我们通过用吲哚，咪唑，苯并咪唑和伊斯廷修饰的Baylis-Hillman加合物的分子内Heck型反应，以高至中等的产率合成了各种多稠合杂环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.087

文献信息

• Pd-Mediated synthesis of 7H-benzo[3,4]azepino[1,2-a]indole-6-carboxylic acid derivatives from indole-containing Baylis–Hillman adducts
  作者：Hyun Seung Lee、Sung Hwan Kim、Taek Hyeon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.058

  日期：2008.3

  We synthesized novel tetracyclic fused indole derivatives via the intramolecular Heck reaction of indole-containing Baylis-Hillman adducts in good to moderate yields. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.