3-hydroxy-1-(3-methoxyphenyl)propan-1-one | 1279090-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-(3-methoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-1-(3-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 1279090-57-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: JVPVDPOOQKBBPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 水 、 氯化铋 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3-hydroxy-1-(3-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氯化铋催化的水和醇的氧-迈克尔加成反应，形成α，β-不饱和酮

  摘要：

  摘要建立了一种有效的方法，以氯化铋（III）为催化剂，将水共轭加到各种α，β-不饱和酮上。该反应在水性介质中催化量的BiCl3（20 mol％）的存在下平稳进行，以中等至良好的产率提供了各种合成有用的β-羟基酮。除水分子外，各种醇也可以用作亲核试剂与α，β-不饱和酮反应，从而以中等至高收率生成β-烷氧基酮。另外，温和的反应条件还需要结合物加成反应以对一系列官能团的耐受性进行。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.09.017

文献信息

• Chromium(III)-Catalyzed Addition of Water and Alcohol to α,β-Unsaturated Ketones for the Synthesis of β-Hydroxyl and β-Alkoxyl Ketones in Aqueous Media
  作者：Jin-Jin Yun、Xuan-Yu Liu、Wei Deng、Xue-Qiang Chu、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01584

  日期：2018.9.21

  An efficient chromium(III) chloride-catalyzed Michael-type reaction of water or alcohol with α,β-unsaturated ketones is developed. A variety of α,β-unsaturated ketones effectively reacted with either water or alcohols to give the corresponding β-hydroxyl ketones or β-alkoxyl ketones in modest to high yields with excellent compatibility to various functional groups. The approach was further utilized

  开发了一种有效的三价铬氯化物催化的水或醇与α，β-不饱和酮的迈克尔型反应。各种α，β-不饱和酮可与水或醇有效反应，以适度至高收率得到相应的β-羟基酮或β-烷氧基酮，且与各种官能团的相容性极佳。该方法进一步用于制备含有四氢呋喃骨架的合成上有用的化合物。
• Efficient one-pot selective reduction of esters in β-ketoesters using LiHMDS and lithium aluminium hydride
  作者：K. Sivagurunathan、S. Raja Mohamed Kamil、S. Syed Shafi、F. Liakth Ali Khan、R. Venkat Ragavan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.030

  日期：2011.3

  The ester functionality in β-keto esters is selectively reduced in one-pot, first by enolization using LiHMDS and then reduced with lithium aluminium hydride. This method produces β-hydroxyl ketones from the corresponding β-keto esters in high yield.

  首先通过使用LiHMDS烯醇化，然后用氢化锂铝将β-酮酯中的酯官能团一锅选择性地还原。该方法从相应的β-酮酯高产率地产生β-羟基酮。
• Decomposition of lignin models enabled by copper-based photocatalysis under biphasic conditions
  作者：Cédric Bertin、Corentin Cruché、Franklin Chacón-Huete、Pat Forgione、Shawn K. Collins

  DOI：10.1039/d2gc01116f

  日期：——

  reaction conditions using catalytic amounts of NABnH, a hydrogen atom donor. The catalytic system as a whole represents a green shift from previous reaction conditions for analogous processes that exploit expensive rare metals such as Ir for photocatalysis, employ stoichiometric amounts of proton- and/or hydrogen (H) atom donors and chlorinated solvents. The reaction conditions and catalyst system are amendable

  杂配铜络合物 Cu( bathocup )( XantPhos )BF 4使用催化量的氢原子供体 NABnH 在水性双相反应条件下促进 β-O-4 键的木质素模型的断裂。催化系统作为一个整体代表了从以前的反应条件的绿色转变，用于利用昂贵的稀有金属（如 Ir）进行光催化、采用化学计量数量的质子和/或氢 (H) 原子供体和氯化溶剂的类似过程。反应条件和催化剂系统可修改为用于木质素聚合物模型的克级碎裂的流动化学设置。
• Facile access to β-hydroxyl ketones via a cobalt-catalyzed ring-opening/hydroxylation cascade of cyclopropanols
  作者：Shengxian Zhai、Shuxian Qiu、Shuangtao Yang、Xingyuan Gao、Xinyu Feng、Chenzhe Yun、Ning Han、Yongsheng Niu、Jing Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.06.080

  日期：2023.3
• PRODRUGS AND DRUG-MACROMOLECULE CONJUGATES HAVING CONTROLLED DRUG RELEASE RATES
  申请人：Prolynx LLC

  公开号：EP2306986B1

  公开（公告）日：2018-03-21