ethyl 8-iodo-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-6-quinolinecarboxylate | 548445-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 8-iodo-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-6-quinolinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 8-iodo-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-6-carboxylate；ethyl 8-iodo-4-methyl-2-oxo-1H-quinoline-6-carboxylate
• CAS: 548445-90-5
• 化学式: C₁₃H₁₂INO₃
• 分子量: 357.148
• InChiKey: JBDWDDQALWKFKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-iodo-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-6-quinolinecarboxylate 在 吡啶 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Functionalization of Quinolines in Positions 2 and 8 via Polyfunctional­ Aryl- and Heteroarylmagnesium Intermediates

  摘要：

  本文介绍了一种制备功能化 8-iodo-2-trifluoromethanesulfonyloxyquinolines 的有效方法。碘官能团可通过碘镁交换反应选择性地转化为其他残基。 此外，三氟甲磺酸官能团还可在 Negishi 交叉偶联反应中用作离去基团。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36828
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-{[(E)-(dimethylamino)methylidene]amino}-3-[(1Z)-3-ethoxy-1-methyl-3-oxoprop-1-eny]-5-iodobenzoate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到ethyl 8-iodo-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-6-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Functionalization of Quinolines in Positions 2 and 8 via Polyfunctional­ Aryl- and Heteroarylmagnesium Intermediates

  摘要：

  本文介绍了一种制备功能化 8-iodo-2-trifluoromethanesulfonyloxyquinolines 的有效方法。碘官能团可通过碘镁交换反应选择性地转化为其他残基。 此外，三氟甲磺酸官能团还可在 Negishi 交叉偶联反应中用作离去基团。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36828

文献信息

• Iron-catalyzed aryl–aryl cross-coupling reaction tolerating amides and unprotected quinolinones
  作者：Christiane C. Kofink、Benoît Blank、Sandro Pagano、Nadine Götz、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b618617c

  日期：——

  The iron(III)-catalyzed cross-coupling reaction between functionalized arylcopper reagents and aromatic iodides bearing an amide function or an unprotected quinolinone leads smoothly to polyfunctionalized biphenyls in excellent yields due to an intramolecular chelating effect of the amide group.

  由于酰胺基团的分子内螯合作用，官能化的芳基铜试剂与带有酰胺功能或未保护的喹啉酮的芳族碘化物之间的铁（III）催化的交叉偶联反应以优异的收率平稳地导致多官能化联苯。
• Expeditious Functionalization of Quinolines in Positions 2 and 8 via Polyfunctional­ Aryl- and Heteroarylmagnesium Intermediates
  作者：Paul Knochel、Anne Staubitz、Wolfgang Dohle

  DOI：10.1055/s-2003-36828

  日期：——

  An efficient way to prepare functionalized 8-iodo-2-trifluoromethanesulfonyloxyquinolines is presented. The iodo functionality could be selectively converted into other residues via an iodine-magnesium exchange reaction. In addition, the trifluoromethanesulfonate functionality was used as a leaving group in Negishi cross-coupling reactions.

  本文介绍了一种制备功能化 8-iodo-2-trifluoromethanesulfonyloxyquinolines 的有效方法。碘官能团可通过碘镁交换反应选择性地转化为其他残基。 此外，三氟甲磺酸官能团还可在 Negishi 交叉偶联反应中用作离去基团。