(E)-3-(6,6-Dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)-acrylic acid methyl ester | 67428-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-(6,6-Dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: 2-(2-Methoxycarbonylvinyl)-6,6-dimethyl-2-norpinene；methyl 3-(6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl)prop-2-enoate
• CAS: 67428-35-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: CUAHZEQLVOHXFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 (E)-3-(6,6-Dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)-acrylic acid methyl ester 反应 3.0h， 以26%的产率得到4-carbomethoxytricyclo<7.1.1.0^2,7>undec-2-en-5,6-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  取代的6,6-二甲基-2-乙烯基去甲蒎烯与马来酸酐的Diels-Alder反应

  摘要：

  取代的 6,6-二甲基-2-乙烯基去甲蒎烯与马来酸酐的环加成是通过亲二烯体从双环片段受阻较小的一侧对二烯的攻击而发生的。已研究了加合物的 IR、UV、CD 和 1 H NMR 光谱。

  DOI：

  10.1007/bf00714436
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基亚硫酰基乙酸甲酯 、 8,8-Dimethyl-2-methylene-bicyclo[3.2.1]octane 生成 (E)-3-(6,6-Dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allylic alkylation: nature of the nucleophile and application to prenylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00479a026

文献信息

• Allylic alkylation: nature of the nucleophile and application to prenylation
  作者：Barry M. Trost、Lothar Weber、Paul Strege、Terry J. Fullerton、Thomas J. Dietsche

  DOI：10.1021/ja00479a026

  日期：1978.5
• The Diels-Alder reaction between substituted 6,6-dimethyl-2-vinylnorpinenes and maleic anhydride
  作者：I. A. Nuretdinov、I. P. Karaseva、V. P. Gubskaya、A. V. Il'yasov

  DOI：10.1007/bf00714436

  日期：1995.8

  Cycloaddition of substituted 6,6-dimethyl-2-vinylnorpinenes with maleic anhydride occursvia the attack of a dienophile on diene from the less hindered side of the bicyclic fragment. IR, UV, CD, and1H NMR spectra of adducts have been studied.

  取代的 6,6-二甲基-2-乙烯基去甲蒎烯与马来酸酐的环加成是通过亲二烯体从双环片段受阻较小的一侧对二烯的攻击而发生的。已研究了加合物的 IR、UV、CD 和 1 H NMR 光谱。