(+/-) 5-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydro-6H-cyclopenta[b]thiophen-6-one | 827609-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-) 5-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydro-6H-cyclopenta[b]thiophen-6-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-5-methyl-4,5-dihydro-6H-cyclopenta[b]thiophen-6-one；5-hydroxy-5-methyl-4H-cyclopenta[b]thiophen-6-one
• CAS: 827609-13-2
• 化学式: C₈H₈O₂S
• 分子量: 168.216
• InChiKey: DUIITLACCKAUPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) 5-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydro-6H-cyclopenta[b]thiophen-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (R)-5-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydro-6H-cyclopenta[b]thiophen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Thieno[3',2':4,5]cyclopenta[1,2-d][1,3]恶唑啉的非对映选择性合成——铜催化二乙基锌与烯酮不对称共轭加成的新配体

  摘要：

  采用模块化方法首次制备了几种具有刚性三环骨架的新配体。通过使用与环戊二烯[b]噻吩骨架稠合的恶唑啉部分引入了手性。研究了这些配体对铜催化的 Et2Zn 对映选择性加成到查耳酮的效率和立体化学影响，使用在环戊二烯部分被甲基取代的配体 (R,R)-16 实现了高达 79% 的对映体过量。计算和 ESI 质谱研究表明，这些新化合物表现为 Cu+ 的单齿配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400351
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydro-5-methyl-6H-cyclopentathiophen-6-one 在 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.5h， 以65%的产率得到(+/-) 5-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydro-6H-cyclopenta[b]thiophen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Thieno[3',2':4,5]cyclopenta[1,2-d][1,3]恶唑啉的非对映选择性合成——铜催化二乙基锌与烯酮不对称共轭加成的新配体

  摘要：

  采用模块化方法首次制备了几种具有刚性三环骨架的新配体。通过使用与环戊二烯[b]噻吩骨架稠合的恶唑啉部分引入了手性。研究了这些配体对铜催化的 Et2Zn 对映选择性加成到查耳酮的效率和立体化学影响，使用在环戊二烯部分被甲基取代的配体 (R,R)-16 实现了高达 79% 的对映体过量。计算和 ESI 质谱研究表明，这些新化合物表现为 Cu+ 的单齿配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400351