(5R,2S)-5-methyl-6-oxo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thien-5-yl 2-amino-3-phenylpropanoate | 1026640-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,2S)-5-methyl-6-oxo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thien-5-yl 2-amino-3-phenylpropanoate
• 英文别名: [(5R)-5-methyl-6-oxo-4H-cyclopenta[b]thiophen-5-yl] (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate
• CAS: 1026640-09-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: QYXNGQGGMIJGPG-SUMWQHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,2S)-5-methyl-6-oxo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thien-5-yl 2-amino-3-phenylpropanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到(R)-5-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydro-6H-cyclopenta[b]thiophen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Thieno[3',2':4,5]cyclopenta[1,2-d][1,3]恶唑啉的非对映选择性合成——铜催化二乙基锌与烯酮不对称共轭加成的新配体

  摘要：

  采用模块化方法首次制备了几种具有刚性三环骨架的新配体。通过使用与环戊二烯[b]噻吩骨架稠合的恶唑啉部分引入了手性。研究了这些配体对铜催化的 Et2Zn 对映选择性加成到查耳酮的效率和立体化学影响，使用在环戊二烯部分被甲基取代的配体 (R,R)-16 实现了高达 79% 的对映体过量。计算和 ESI 质谱研究表明，这些新化合物表现为 Cu+ 的单齿配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400351
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydro-5-methyl-6H-cyclopentathiophen-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (5R,2S)-5-methyl-6-oxo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thien-5-yl 2-amino-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Thieno[3',2':4,5]cyclopenta[1,2-d][1,3]恶唑啉的非对映选择性合成——铜催化二乙基锌与烯酮不对称共轭加成的新配体

  摘要：

  采用模块化方法首次制备了几种具有刚性三环骨架的新配体。通过使用与环戊二烯[b]噻吩骨架稠合的恶唑啉部分引入了手性。研究了这些配体对铜催化的 Et2Zn 对映选择性加成到查耳酮的效率和立体化学影响，使用在环戊二烯部分被甲基取代的配体 (R,R)-16 实现了高达 79% 的对映体过量。计算和 ESI 质谱研究表明，这些新化合物表现为 Cu+ 的单齿配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400351