2-acetyl-2-(3-oxobutyl)-6-hexanolide | 592479-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-acetyl-2-(3-oxobutyl)-6-hexanolide
• 英文别名: 3-Acetyl-3-(3-oxobutyl)oxepan-2-one
• CAS: 592479-14-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: CGHYNCMSUQZWMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C
• 沸点：
  392.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-2-(3-oxobutyl)-6-hexanolide 在 四氢吡咯 、 溶剂黄146 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 16.0h， 以11%的产率得到1-methyl-8-oxaspiro[5.6]dodec-1-ene-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  α-乙酰内酯的区域选择性螺环化

  摘要：

  单环螺环化前体 3a-c 是通过 α-乙酰内酯 6a-c 与甲基乙烯基酮的迈克尔反应获得的 (7)。通过改变反应条件，从 3a-c 中选择性形成 β-氧代（5a-c）和 δ-氧代（4a-c）内酯的任一区域异构体。δ-氧代内酯 4a-c 在碱性（缓冲）条件下在吡咯烷/AcOH 系统中获得。在酸性条件下，环化反应得到 β-氧代内酯 5a-c。通过与通过皂化/脱羧直接衍生自 δ-氧代内酯 4b 和 4c 的醇 10b、c 的光谱相比，副产物 8b、c 被确定为 β-氧代内酯 5b 和 5c 的分解产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300009
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 3-乙酰基-2-氧杂环庚烷酮 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到2-acetyl-2-(3-oxobutyl)-6-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  α-乙酰内酯的区域选择性螺环化

  摘要：

  单环螺环化前体 3a-c 是通过 α-乙酰内酯 6a-c 与甲基乙烯基酮的迈克尔反应获得的 (7)。通过改变反应条件，从 3a-c 中选择性形成 β-氧代（5a-c）和 δ-氧代（4a-c）内酯的任一区域异构体。δ-氧代内酯 4a-c 在碱性（缓冲）条件下在吡咯烷/AcOH 系统中获得。在酸性条件下，环化反应得到 β-氧代内酯 5a-c。通过与通过皂化/脱羧直接衍生自 δ-氧代内酯 4b 和 4c 的醇 10b、c 的光谱相比，副产物 8b、c 被确定为 β-氧代内酯 5b 和 5c 的分解产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300009

文献信息

• Regioselective Spiroannulations of α-Acetyl Lactones
  作者：Jens Christoffers、Heiko Oertling、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/ejoc.200300009

  日期：2003.5

  Monocyclic spiroannulation precursors 3a−c were obtained by Michael reactions of α-acetyl lactones 6a−c with methyl vinyl ketone (7). The selective formation of either regioisomer of both β-oxo (5a−c) and δ-oxo (4a−c) lactones from 3a−c was achieved by varying the reaction conditions. The δ-oxo lactones 4a−c were obtained under basic (buffered) conditions in a pyrrolidine/AcOH system. Under acidic

  单环螺环化前体 3a-c 是通过 α-乙酰内酯 6a-c 与甲基乙烯基酮的迈克尔反应获得的 (7)。通过改变反应条件，从 3a-c 中选择性形成 β-氧代（5a-c）和 δ-氧代（4a-c）内酯的任一区域异构体。δ-氧代内酯 4a-c 在碱性（缓冲）条件下在吡咯烷/AcOH 系统中获得。在酸性条件下，环化反应得到 β-氧代内酯 5a-c。通过与通过皂化/脱羧直接衍生自 δ-氧代内酯 4b 和 4c 的醇 10b、c 的光谱相比，副产物 8b、c 被确定为 β-氧代内酯 5b 和 5c 的分解产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)