ethyl 7-(3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1H-indole-2-carboxylate | 920503-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-(3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 920503-00-0
• 化学式: C₂₂H₂₆F₃NO₅S
• 分子量: 473.513
• InChiKey: BTGXPXVCUMONTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-(3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1H-indole-2-carboxylate 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到ethyl 8-methyl-8-(4-methylpent-3-enyl)-1H-cyclopenta[g]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  首选 5-endo-to 6-exo-trig 环化途径的分子内 Heck 反应

  摘要：

  区域选择性芳香克莱森重排用于制备三氟甲磺酸酯 17e 的前体 17a。17e 的分子内 Heck 反应仅由双齿膦配体促进，仅以优异的产率提供 20，这是 5-endo-trig 环化的产物，尽管可能存在 6-exo-trig 途径。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951504
• 作为产物：
  描述：

  4-{[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]oxy}benzaldehyde 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl 7-(3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  首选 5-endo-to 6-exo-trig 环化途径的分子内 Heck 反应

  摘要：

  区域选择性芳香克莱森重排用于制备三氟甲磺酸酯 17e 的前体 17a。17e 的分子内 Heck 反应仅由双齿膦配体促进，仅以优异的产率提供 20，这是 5-endo-trig 环化的产物，尽管可能存在 6-exo-trig 途径。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951504