(2S,3R,4S,5R,6S)-tetrahydro-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-hydroxymethyl-2-methoxy-2,3,5-trimethyl-2H-pyran | 614759-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6S)-tetrahydro-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-hydroxymethyl-2-methoxy-2,3,5-trimethyl-2H-pyran
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-3,5,6-trimethyloxan-2-yl]methanol
• CAS: 614759-32-9
• 化学式: C₁₆H₃₄O₄Si
• 分子量: 318.529
• InChiKey: SBIGBNINLNIEBZ-ADVQIIOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6S)-tetrahydro-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-hydroxymethyl-2-methoxy-2,3,5-trimethyl-2H-pyran 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.75h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-tetrahydro-2-methoxy-2,3,5-trimethyl-6-prop-2-ynyl-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵代谢产物的全合成（+）-rotnestestol，（+）-raspailol A和（+）-raspailol B.

  摘要：

  描述了（+）-旋转甾烯醇（1）和相关海洋海绵代谢产物（+）-Raspailols A（5）和B（6）的不对称合成。这些序列中的每个关键步骤都是Stille偶联，形成C9-C10 sp2-sp2键，并将多烯侧链连接至适当的旋光四氢吡喃核。对于Rottnestol（1），两种C12差向异构体都是通过在锡烷7与（R）-或（S）-8之间偶联而合成的，然后进行酸水解，从而在比较时将远端C12立体中心的绝对构型指定为R合成材料的手性数据与天然产物的手性数据进行比较。为此，（12R）-raspailol A（5）是从锡烷7和侧链9合成的，该化合物还可以与天然物质的数据进行比较，包括符号和比旋光度的绝对值。最后，通过锡烷10和碘化物9之间的结合固定了雷帕洛尔B（6）的同一C12差向异构体，并且该旋转异构体还具有与天然产物所述相似的旋转方式。因此，所有三种化合物似乎都具有（12R）构型，而核心四氢吡喃环的构型与最初提出的相同。

  DOI：

  10.1039/b302460a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6S)-tetrahydro-6-benzyloxymethyl-2-methoxy-2,3,5-trimethyl-2H-pyran-4-ol 在 10percent Pd(OH)2/C 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 14.5h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6S)-tetrahydro-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-hydroxymethyl-2-methoxy-2,3,5-trimethyl-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵代谢产物的全合成（+）-rotnestestol，（+）-raspailol A和（+）-raspailol B.

  摘要：

  描述了（+）-旋转甾烯醇（1）和相关海洋海绵代谢产物（+）-Raspailols A（5）和B（6）的不对称合成。这些序列中的每个关键步骤都是Stille偶联，形成C9-C10 sp2-sp2键，并将多烯侧链连接至适当的旋光四氢吡喃核。对于Rottnestol（1），两种C12差向异构体都是通过在锡烷7与（R）-或（S）-8之间偶联而合成的，然后进行酸水解，从而在比较时将远端C12立体中心的绝对构型指定为R合成材料的手性数据与天然产物的手性数据进行比较。为此，（12R）-raspailol A（5）是从锡烷7和侧链9合成的，该化合物还可以与天然物质的数据进行比较，包括符号和比旋光度的绝对值。最后，通过锡烷10和碘化物9之间的结合固定了雷帕洛尔B（6）的同一C12差向异构体，并且该旋转异构体还具有与天然产物所述相似的旋转方式。因此，所有三种化合物似乎都具有（12R）构型，而核心四氢吡喃环的构型与最初提出的相同。

  DOI：

  10.1039/b302460a