5-甲氧基苯并[d]噻唑-2-甲腈 | 7267-35-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5-甲氧基苯并[d]噻唑-2-甲腈
• 中文别名: 5-甲氧基-2-氰基苯并噻唑
• 英文名称: 5-methoxybenzo[d]thiazole-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-methoxy-1,3-benzothiazole-2-carbonitrile
• CAS: 7267-35-8
• 化学式: C₉H₆N₂OS
• mdl: MFCD11217490
• 分子量: 190.225
• InChiKey: VGMJEBGREMDOBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340
• 危险性描述：
  H302

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-甲氧基-苯并噻唑-2-羧酸酰胺	5-methoxy-benzothiazole-2-carboxylic acid amide	7267-33-6	C9H8N2O2S	208.241

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-羟基苯并[d]噻唑-2-甲腈	5-hydroxybenzo[d]thiazole-2-carbonitrile	7267-38-1	C8H4N2OS	176.199

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基苯并[d]噻唑-2-甲腈 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(5-hydroxy-benzothiazol-2-yl)-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  萤火虫萤光素的类似物。3。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01343a039
• 作为产物：
  描述：

  (3-Methoxyphenyl)carbamothioyl cyanide 在 copper(l) iodide 、 potassium iodide 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68 %的产率得到5-甲氧基苯并[d]噻唑-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化/Cu 辅助 CH 官能化/N-芳基氰基硫代甲酰胺的分子内 CS 键形成合成 2-氰基苯并噻唑。

  摘要：

  我们在此报告了一种涉及钯和铜的催化系统，以实现 N-芳基氰基硫代甲酰胺的环化和 2-氰基苯并噻唑的合成。CH 功能化/分子内 CS 键形成反应是在空气存在下使用 2.0 当量的无机添加剂 (KI) 实现的。在许多情况下，该反应导致以高收率区域选择性获得的唯一产物，允许合成范围广泛的取代 2-氰基苯并噻唑衍生物，为设计更复杂的杂环或分子标记系统提供有价值的构建模块。

  DOI：

  10.3390/molecules27238426

文献信息

• Novel Heterocyclic Analogues of Firefly Luciferin
  作者：Carolyn C. Woodroofe、Poncho L. Meisenheimer、Dieter H. Klaubert、Yumi Kovic、Justin C. Rosenberg、Curran E. Behney、Tara L. Southworth、Bruce R. Branchini

  DOI：10.1021/bi301411d

  日期：2012.12.11

  Five novel firefly luciferin analogues in which the benzothiazole ring system of the natural substrate was replaced with benzimidazole, benzofuran, benzothiophene, benzoxazole, and indole were synthesized. The fluorescence, bioluminescence, and kinetic properties of the compounds were evaluated with recombinant Photinus pyralis wild type luciferase. With the exception of indole, all of the substrates

  合成了五个新颖的萤火虫荧光素类似物，其中天然底物的苯​​并噻唑环系统被苯并咪唑，苯并呋喃，苯并噻吩，苯并恶唑和吲哚代替。用重组Photinus pyralis评估化合物的荧光，生物发光和动力学性质野生型荧光素酶。除吲哚外，所有含有杂环取代基的底物均使用荧光素酶产生易于测量的闪光。与萤光素相比，在具有最佳pH和达到最大强度的时间不同的反应中，强度范围为0.3％至4.4％。杂原子的变化影响了荧光和生物发光发射光谱，分别显示了479-528和518-574 nm的最大值。虽然这组结构相似的底物类似物在光谱和生物发光特性方面存在一些有趣的趋势，但最重要的发现与含苯并噻吩的化合物有关。这种合成的底物产生缓慢的衰变辉光动力学，使荧光素酶的总基于光的比活性相对于荧光素值增加了4倍以上。此外，在6.2-9.4的pH范围内，最大发射为523 nm，与天然底物相比，蓝移异常37纳米。苯并噻吩荧光素的非凡的生物
• Benzothiazole antiviral agents
  申请人：Wang Tao

  公开号：US20050272734A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The invention encompasses a series of benzothiazole compounds which inhibit HIV entry and are useful for treating HIV infection and AIDS. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods for using these compounds.

  该发明涵盖了一系列抑制HIV进入的苯并噻唑化合物，可用于治疗HIV感染和艾滋病。该发明还涵盖了药物组合物和使用这些化合物的方法。
• Synthesis of 2-Cyanobenzothiazoles via Pd-Catalyzed/Cu-Assisted C-H Functionalization/Intramolecular C-S Bond Formation from N-Arylcyanothioformamides
  作者：Nathan Broudic、Alexandra Pacheco-Benichou、Corinne Fruit、Thierry Besson

  DOI：10.3390/molecules27238426

  日期：——

  We report herein on a catalytic system involving palladium and copper to achieve the cyclization of N-arylcyanothioformamides and the synthesis of 2-cyanobenzothiazoles. The C-H functionalization/intramolecular C-S bond formation reaction was achieved in the presence of air, using 2.0 equiv of an inorganic additive (KI). In many cases, the reaction led to a sole product regioselectively obtained in

  我们在此报告了一种涉及钯和铜的催化系统，以实现 N-芳基氰基硫代甲酰胺的环化和 2-氰基苯并噻唑的合成。CH 功能化/分子内 CS 键形成反应是在空气存在下使用 2.0 当量的无机添加剂 (KI) 实现的。在许多情况下，该反应导致以高收率区域选择性获得的唯一产物，允许合成范围广泛的取代 2-氰基苯并噻唑衍生物，为设计更复杂的杂环或分子标记系统提供有价值的构建模块。
• Peptide compound and method for producing same, composition for screening use, and method for selecting peptide compound
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US11319347B2

  公开（公告）日：2022-05-03

  An object of the present invention is to provide a novel cyclic peptide compound excellent in cell membrane permeability, a method for producing the same, a composition for screening use, and a method for selecting a cyclic peptide compound that binds to a target substance. According to the present invention, a peptide compound represented by Formula (1) or a salt thereof is provided. In the formula, the symbols have the meanings as defined in the specification of the present application.

  本发明的目的是提供一种细胞膜渗透性极佳的新型环肽化合物、一种生产该化合物的方法、一种用于筛选的组合物以及一种选择与目标物质结合的环肽化合物的方法。根据本发明，提供了一种由式（1）表示的多肽化合物或其盐。式中的符号具有本申请说明书中定义的含义。
• English, Russell F.; Rakitin, Oleg A.; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 201 - 205
  作者：English, Russell F.、Rakitin, Oleg A.、Rees, Charles W.、Vlasova, Olga G.

  DOI：——

  日期：——