tert-butyl-[(2E,6E)-3,7-dimethyldodeca-2,6-dien-10-ynoxy]-dimethylsilane | 844503-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl-[(2E,6E)-3,7-dimethyldodeca-2,6-dien-10-ynoxy]-dimethylsilane
• CAS: 844503-85-1
• 化学式: C₂₀H₃₆OSi
• 分子量: 320.591
• InChiKey: WQLUFNBPIJVTIE-HEXAJMLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2E,6E)-3,7-dimethyldodeca-2,6-dien-10-ynoxy]-dimethylsilane 在 mercuric triflate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到tert-Butyl-dimethyl-((1R,4aR,8aR)-2,5,8a-trimethyl-1,4,4a,7,8,8a-hexahydro-naphthalen-1-ylmethoxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸汞催化的串联环化反应生成多碳环化合物。

  摘要：

  [反应：参见文本]我们开发了Hg（OTf）2-催化的（E）-1,3-二甲氧基-5-（4-甲基-3-壬烯-7-炔基）苯环化反应，导致（4aS）的形成，10aS）-3,4,4a，9,10,10a-六氢-5,7-二甲氧基-1,4a-二甲基菲的收率高达98％，催化转化率高达100。这是第一个汞盐催化的仿生串联环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol047472t
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-3,7-dimethylundeca-2,6-dien-10-yn-1-ol 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 tert-butyl-[(2E,6E)-3,7-dimethyldodeca-2,6-dien-10-ynoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Tandem Cyclization Catalyzed by Hg(OTf)₂Affording ­Polycarbocycles

  摘要：

  高效的生物模拟串联环化反应在Hg(OTf)₂催化下实现，生成了三环化合物4和四环化合物6，并具有高催化周转率。环化产物的结构通过X射线衍射研究得到了确认。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863703

文献信息

• Biomimetic Tandem Cyclization Catalyzed by Hg(OTf)₂Affording ­Polycarbocycles
  作者：Mugio Nishizawa、Hiroshi Imagawa、Tomoaki Iyenaga

  DOI：10.1055/s-2005-863703

  日期：——

  Efficient biomimetic tandem cyclization catalyzed by Hg(OTf)2 was achieved to give tricyclic 4 and tetractyclic 6 in high catalytic turnover. Structures of cyclization products were confirmed by X-ray diffraction study.

  高效的生物模拟串联环化反应在Hg(OTf)₂催化下实现，生成了三环化合物4和四环化合物6，并具有高催化周转率。环化产物的结构通过X射线衍射研究得到了确认。
• Mercuric Triflate-Catalyzed Tandem Cyclization Leading to Polycarbocycles
  作者：Hiroshi Imagawa、Tomoaki Iyenaga、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1021/ol047472t

  日期：2005.2.1

  [reaction: see text] We developed Hg(OTf)2-catalyzed cyclization of (E)-1,3-dimethoxy-5-(4-methyl-3-nonen-7-ynyl)benzene leading to the formation of (4aS,10aS)-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-5,7-dimethoxy-1,4a-dimethylphenanthrene in 98% yield with up to 100 catalytic turnovers. This is the first mercuric salt-catalyzed biomimetic tandem cyclization.

  [反应：参见文本]我们开发了Hg（OTf）2-催化的（E）-1,3-二甲氧基-5-（4-甲基-3-壬烯-7-炔基）苯环化反应，导致（4aS）的形成，10aS）-3,4,4a，9,10,10a-六氢-5,7-二甲氧基-1,4a-二甲基菲的收率高达98％，催化转化率高达100。这是第一个汞盐催化的仿生串联环化反应。