dimethyl 2-((Z)-2-benzylidene-1-(2-chlorophenyl)-3-oxobutyl)propanedioate | 1030919-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: dimethyl 2-((Z)-2-benzylidene-1-(2-chlorophenyl)-3-oxobutyl)propanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-[(2Z)-2-benzylidene-1-(2-chlorophenyl)-3-oxobutyl]propanedioate
• CAS: 1030919-37-9
• 化学式: C₂₂H₂₁ClO₅
• 分子量: 400.859
• InChiKey: INHCHOPESRHXFL-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 dimethyl 2-(2-chlorobenzylidene)malonate 在 六氟异丙醇 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到dimethyl 2-((Z)-2-benzylidene-1-(2-chlorophenyl)-3-oxobutyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的硅氧基丙二烯的共轭加成：分子间 Rauhut-Currier 问题的选择性解决方案。

  摘要：

  甲硅烷氧基丙二烯用作非常有用的 α-酰基乙烯基阴离子等价物。在 10 mol % Sc(OTf) 3 的存在下，这些潜在的烯丙酸酯与亚烷基丙二酸酯发生共轭加成。该反应以优异的产率和区域选择性为广泛的底物提供分子间 Rauhut-Currier 产物。值得注意的是，实现了两种不同的 α,β-不饱和羰基化合物的正式交叉偶联（交叉 Rauhut-Currier 反应）。初步研究表明，外消旋甲硅烷氧基丙二烯与手性路易斯酸的加成具有良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol800745q

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Conjugate Additions of Silyloxyallenes: A Selective Solution to the Intermolecular Rauhut−Currier Problem
  作者：Troy E. Reynolds、Michael S. Binkley、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol800745q

  日期：2008.6.1

  10 mol % Sc(OTf) 3. The reaction delivers intermolecular Rauhut-Currier products in excellent yields and regioselectivities for a wide scope of substrates. Notably, the formal cross-coupling of two different alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds (a cross Rauhut-Currier reaction) is achieved. Preliminary investigations have demonstrated good levels of enantioselectivity for the addition of a racemic

  甲硅烷氧基丙二烯用作非常有用的 α-酰基乙烯基阴离子等价物。在 10 mol % Sc(OTf) 3 的存在下，这些潜在的烯丙酸酯与亚烷基丙二酸酯发生共轭加成。该反应以优异的产率和区域选择性为广泛的底物提供分子间 Rauhut-Currier 产物。值得注意的是，实现了两种不同的 α,β-不饱和羰基化合物的正式交叉偶联（交叉 Rauhut-Currier 反应）。初步研究表明，外消旋甲硅烷氧基丙二烯与手性路易斯酸的加成具有良好的对映选择性。