| 1030919-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1030919-27-7
• 化学式: C₁₃H₁₈OSi
• 分子量: 218.371
• InChiKey: ZRJPPRCDCPGDSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-碘苯甲醛 在 (R,R)-N,N-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminochromium(III) hexafluoroantimonate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到(R,Z)-3-(hydroxy(2-iodophenyl)methyl)-4-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Substituted Indanones from Silyloxyallenes

  摘要：

  A new approach for the synthesis of enantioenriched indanones by asymmetric carbonyl-ene/intramolecular Heck cyclization from racemic silyloxyallenes has been developed. The modular procedure affords highly substituted indenes and indanones with excellent chirality transfer from the optically active carbinols. Full transfer of stereochemical information is achieved in the presence of 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine and PdCl2(PPh3)(2) (1 mol %) in DMF under microwave heating. Short reaction times and high yields have been demonstrated on a variety of substrates.

  DOI：

  10.1021/ja909669e
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基甲硅烷基)-4-苯基-3-丁炔-2-醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基丙二烯的催化对映选择性α-酰基乙烯基阴离子反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702818

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Conjugate Additions of Silyloxyallenes: A Selective Solution to the Intermolecular Rauhut−Currier Problem
  作者：Troy E. Reynolds、Michael S. Binkley、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol800745q

  日期：2008.6.1

  10 mol % Sc(OTf) 3. The reaction delivers intermolecular Rauhut-Currier products in excellent yields and regioselectivities for a wide scope of substrates. Notably, the formal cross-coupling of two different alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds (a cross Rauhut-Currier reaction) is achieved. Preliminary investigations have demonstrated good levels of enantioselectivity for the addition of a racemic

  甲硅烷氧基丙二烯用作非常有用的 α-酰基乙烯基阴离子等价物。在 10 mol % Sc(OTf) 3 的存在下，这些潜在的烯丙酸酯与亚烷基丙二酸酯发生共轭加成。该反应以优异的产率和区域选择性为广泛的底物提供分子间 Rauhut-Currier 产物。值得注意的是，实现了两种不同的 α,β-不饱和羰基化合物的正式交叉偶联（交叉 Rauhut-Currier 反应）。初步研究表明，外消旋甲硅烷氧基丙二烯与手性路易斯酸的加成具有良好的对映选择性。
• Catalytic Enantioselective α-Acylvinyl Anion Reactions of Silyloxyallenes
  作者：Troy E. Reynolds、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.200702818

  日期：2007.10.15
• Enantioselective Synthesis of Substituted Indanones from Silyloxyallenes
  作者：Jonathan A. Brekan、Troy E. Reynolds、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja909669e

  日期：2010.2.10

  A new approach for the synthesis of enantioenriched indanones by asymmetric carbonyl-ene/intramolecular Heck cyclization from racemic silyloxyallenes has been developed. The modular procedure affords highly substituted indenes and indanones with excellent chirality transfer from the optically active carbinols. Full transfer of stereochemical information is achieved in the presence of 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine and PdCl2(PPh3)(2) (1 mol %) in DMF under microwave heating. Short reaction times and high yields have been demonstrated on a variety of substrates.