(S)-7-(hydroxymethyl)oxepan-2-one | 1216785-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-7-(hydroxymethyl)oxepan-2-one
• 英文别名: (S)-6-hydroxymethyl-ε-caprolactone；(7S)-7-(hydroxymethyl)oxepan-2-one
• CAS: 1216785-69-1
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: XWXQKRIKCSQYJL-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  315.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-(hydroxymethyl)oxepan-2-one 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到(S)-7-(bromomethyl)oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  l-Threonine-catalysed asymmetric α-hydroxymethylation of cyclohexanone: application to the synthesis of pharmaceutical compounds and natural products

  摘要：

  L-Threonine has been found to be an efficient catalyst for the asymmetric alpha-hydroxymethylation of cyclohexanone with formalin. Reducing the amount of water in the reaction by the addition of magnesium sulfate as a dehydrating additive significantly improves the yield. Applications of (S)-2-hydroxymethyl cyclohexanone and the chiral building blocks derived therefrom for the synthesis of pharmaceutical compounds and natural products have been explored. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.100
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-羟基甲基环己酮 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(S)-7-(hydroxymethyl)oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  迈向 Klaivanolide 的全合成：完全重新解释其最初指定的结构

  摘要：

  Klaivanolide 是一种从 Uvaria klaineana 中分离出来的抗寄生虫天然产物，其结构最初被指定为一个七元内酯环。对 klaivanolide 全合成的尝试使我们根据实验证据和光谱数据修改了其原始结构分配。分离出的化合物是一种已知分子，乙酰基香醇，最初是从果香花中分离出来的。还对重新分配的结构进行了振动圆二色性模拟，以重新研究我们以前关于确定 klaivanolide 绝对构型的研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402741