(2R,3S)-3-[2-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]ethyl]-3-methyloxirane-2-carbaldehyde | 146276-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S)-3-[2-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]ethyl]-3-methyloxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 146276-64-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: ZERBAVAPQBRAGH-WEDXCCLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[2-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]ethyl]-3-methyloxirane-2-carbaldehyde 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在酸性水介质和中性水中的多环氧化物的环化模式的关键转换：Nerolidol型倍半萜的合成和修正结构

  摘要：

  仿生环氧化物的多环氧化物开放级联反应可以高效，快速地构建聚醚骨架。在此，我们表明在酸性水介质中提供四氢呋喃产物的环氧化物开放级联环化反应在中性水中产生四氢吡喃（THP）。通过简单地在中性水中加热聚环氧化物来进行THP的形成，并遵循与迄今为止观察到的环化模式不同的环化模式。在H 2 O中的新型级联环化反应被用于合成新的nerolidol型倍半萜类化合物，从而导致了拟议结构的修订和绝对构型的确定。

  DOI：

  10.1002/anie.201906039
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-[2-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]ethyl]-3-methyloxiran-2-yl]methyl 4-nitrobenzoate 在 sodium hydroxide 、 (COCl₂)2 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-[2-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]ethyl]-3-methyloxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of four stereoisomers of the higher dipteran juvenile hormone III bisepoxide

  摘要：

  The 6S,7S,10R-, 6S,7S,10S-, 6R,7R,10S- and 6R,7R,10R-stereoisomers of the juvenile hormone III bisepoxide from higher Dipteran insects have been synthesised in high stereoisomeric purity. The route involves Sharpless epoxidation of geraniol to enantiomeric epoxyalcohols, which are each elaborated via separable diastereomeric bromohydrins.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74741-1

文献信息

• Synthesis of four stereoisomers of the higher dipteran juvenile hormone III bisepoxide
  作者：Rodney W. Rickards、Richard D. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74741-1

  日期：1992.12

  The 6S,7S,10R-, 6S,7S,10S-, 6R,7R,10S- and 6R,7R,10R-stereoisomers of the juvenile hormone III bisepoxide from higher Dipteran insects have been synthesised in high stereoisomeric purity. The route involves Sharpless epoxidation of geraniol to enantiomeric epoxyalcohols, which are each elaborated via separable diastereomeric bromohydrins.
• Critical Switching of Cyclization Modes of Polyepoxides in Acidic Aqueous Media and Neutral Water: Synthesis and Revised Structure of a Nerolidol‐Type Sesquiterpenoid
  作者：Keisuke Nishikawa、Kengo Morita、Subaru Hashimoto、Akihiro Hoshino、Takumi Ikeuchi、Momochika Kumagai、Yoshiki Morimoto

  DOI：10.1002/anie.201906039

  日期：2019.7.22

  polyepoxides in neutral water and followed a different cyclization mode from those observed so far. The novel cascade cyclization in H2O was applied to the synthesis of a new nerolidol‐type sesquiterpenoid, resulting in revision of the proposed structure and determination of the absolute configuration.

  仿生环氧化物的多环氧化物开放级联反应可以高效，快速地构建聚醚骨架。在此，我们表明在酸性水介质中提供四氢呋喃产物的环氧化物开放级联环化反应在中性水中产生四氢吡喃（THP）。通过简单地在中性水中加热聚环氧化物来进行THP的形成，并遵循与迄今为止观察到的环化模式不同的环化模式。在H 2 O中的新型级联环化反应被用于合成新的nerolidol型倍半萜类化合物，从而导致了拟议结构的修订和绝对构型的确定。