1-(4-methoxybenzyl)-2,3,3,4,4,5,5-heptafluorocyclopentene | 1030929-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-2,3,3,4,4,5,5-heptafluorocyclopentene
• 英文别名: 1-[(2,3,3,4,4,5,5-Heptafluorocyclopenten-1-yl)methyl]-4-methoxybenzene；1-[(2,3,3,4,4,5,5-heptafluorocyclopenten-1-yl)methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 1030929-22-6
• 化学式: C₁₃H₉F₇O
• 分子量: 314.203
• InChiKey: CFZLPBOICJYKIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tributyl(perfluorocyclopent-1-enyl)stannane 、 4-甲氧基氯苄 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-2,3,3,4,4,5,5-heptafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  全氟环戊烯基金属物质的制备及其与亲电试剂的交叉偶联反应—大量获得通用全氟环戊烯衍生物的途径

  摘要：

  在-78°C下用THF中的双（三丁基锡烷基）氰基丙二酸酯在THF中处理全氟环戊烯1小时，可以得到高收率的全氟环戊烯锡烷。氟化乙烯基锡烷与正丁基锂在THF中于-78°C反应1 h，然后添加羰基化合物，从而以良好的收率得到相应的烯丙醇。另一方面，Pd（0）催化全氟环戊烯基锡烷与氯甲酸苄酯在THF中回流温度下2h的交叉偶联反应顺利进行，以高收率形成脱碳偶联产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.089

文献信息

• Preparation of perfluorocyclopentenylmetal species and their cross-coupling reaction with electrophiles—Remarkable accesses to versatile perfluorocyclopentene derivatives
  作者：Shigeyuki Yamada、Emi Ishii、Tsutomu Konno、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.089

  日期：2008.5

  at −78 °C for 1 h, perfluorocyclopentenylstannane was obtained in good yield. The reaction of the fluorinated vinylstannane with n-BuLi in THF at −78 °C for 1 h, followed by addition of carbonyl compounds, gave the corresponding allyl alcohols in good yields. On the other hand, Pd(0)-catalyzed cross-coupling reaction of perfluorocyclopentenylstannane with benzyl chloroformate in THF at reflux temperature

  在-78°C下用THF中的双（三丁基锡烷基）氰基丙二酸酯在THF中处理全氟环戊烯1小时，可以得到高收率的全氟环戊烯锡烷。氟化乙烯基锡烷与正丁基锂在THF中于-78°C反应1 h，然后添加羰基化合物，从而以良好的收率得到相应的烯丙醇。另一方面，Pd（0）催化全氟环戊烯基锡烷与氯甲酸苄酯在THF中回流温度下2h的交叉偶联反应顺利进行，以高收率形成脱碳偶联产物。