(1R,4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-6-(2-(triisopropylsilyloxy)acetyl)cyclohex-2-enyl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate | 1404195-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-6-(2-(triisopropylsilyloxy)acetyl)cyclohex-2-enyl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate
• 英文别名: [(1R,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyacetyl]cyclohex-2-en-1-yl] 2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 1404195-55-6
• 化学式: C₃₀H₅₉O₈PSi₂
• 分子量: 634.938
• InChiKey: SOXMFKRWUYDVPA-BIYCFNCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-6-(2-(triisopropylsilyloxy)acetyl)cyclohex-2-enyl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate 在 吡啶 、 LiDBB 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 alotaketal A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Alotaketal A

  摘要：

  The total synthesis of the cAMP signaling pathway activator (-)-alotaketal A is reported. A convergent approach to the unusual alotane sesterterpenoid skeleton was employed, exploiting a remarkable LiDBB-mediated coupling of an (R)-carvone-derived delta-lactone with an allyl bromide side chain, followed by spiroacetalization.

  DOI：

  10.1021/ol302570k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methyl-5-(3-(triisopropylsilyloxy)prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 甲基溴化镁 、 L-Selectride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (1R,4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-6-(2-(triisopropylsilyloxy)acetyl)cyclohex-2-enyl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Alotaketal A

  摘要：

  The total synthesis of the cAMP signaling pathway activator (-)-alotaketal A is reported. A convergent approach to the unusual alotane sesterterpenoid skeleton was employed, exploiting a remarkable LiDBB-mediated coupling of an (R)-carvone-derived delta-lactone with an allyl bromide side chain, followed by spiroacetalization.

  DOI：

  10.1021/ol302570k

文献信息

• Total Synthesis of Alotaketal A
  作者：Mengyang Xuan、Ian Paterson、Stephen M. Dalby

  DOI：10.1021/ol302570k

  日期：2012.11.2

  The total synthesis of the cAMP signaling pathway activator (-)-alotaketal A is reported. A convergent approach to the unusual alotane sesterterpenoid skeleton was employed, exploiting a remarkable LiDBB-mediated coupling of an (R)-carvone-derived delta-lactone with an allyl bromide side chain, followed by spiroacetalization.