1-((1S,2R,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxy-4-methylcyclohex-3-en-1-yl)-2-((triisopropylsilyl)oxy)ethanone | 1404195-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-((1S,2R,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxy-4-methylcyclohex-3-en-1-yl)-2-((triisopropylsilyl)oxy)ethanone
• 英文别名: 1-[(1S,2R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]-2-tri(propan-2-yl)silyloxyethanone
• CAS: 1404195-54-5
• 化学式: C₂₄H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 456.814
• InChiKey: GQXFZUBZRFAFHD-QZNHQXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1S,2R,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxy-4-methylcyclohex-3-en-1-yl)-2-((triisopropylsilyl)oxy)ethanone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 LiDBB 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 alotaketal A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Alotaketal A

  摘要：

  The total synthesis of the cAMP signaling pathway activator (-)-alotaketal A is reported. A convergent approach to the unusual alotane sesterterpenoid skeleton was employed, exploiting a remarkable LiDBB-mediated coupling of an (R)-carvone-derived delta-lactone with an allyl bromide side chain, followed by spiroacetalization.

  DOI：

  10.1021/ol302570k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methyl-5-(3-(triisopropylsilyloxy)prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 iron(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 甲基溴化镁 、 L-Selectride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 1-((1S,2R,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxy-4-methylcyclohex-3-en-1-yl)-2-((triisopropylsilyl)oxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Alotaketal A

  摘要：

  The total synthesis of the cAMP signaling pathway activator (-)-alotaketal A is reported. A convergent approach to the unusual alotane sesterterpenoid skeleton was employed, exploiting a remarkable LiDBB-mediated coupling of an (R)-carvone-derived delta-lactone with an allyl bromide side chain, followed by spiroacetalization.

  DOI：

  10.1021/ol302570k

文献信息

• Total Synthesis of Alotaketal A
  作者：Mengyang Xuan、Ian Paterson、Stephen M. Dalby

  DOI：10.1021/ol302570k

  日期：2012.11.2

  The total synthesis of the cAMP signaling pathway activator (-)-alotaketal A is reported. A convergent approach to the unusual alotane sesterterpenoid skeleton was employed, exploiting a remarkable LiDBB-mediated coupling of an (R)-carvone-derived delta-lactone with an allyl bromide side chain, followed by spiroacetalization.