5-甲酰基-4-菲羧酸 | 5684-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 5-甲酰基-4-菲羧酸
• 英文名称: 5-formyl-4-phenanthroic acid
• 英文别名: 4-carboxy-5-phenanthrenecarboxaldehyde；5-Formyl-phenantrene-4-carboxylic acid；4-formyl-5-phenanthroic acid；5-formyl-phenanthrene-4-carboxylic acid；5-Formyl-phenanthren-4-carbonsaeure；5-Formyl-4-phenanthrenecarboxylic acid；5-formylphenanthrene-4-carboxylic acid
• CAS: 5684-15-1
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃
• 分子量: 250.254
• InChiKey: WNGATLAAVNRKQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276 °C
• 沸点：
  532.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲酰基-4-菲羧酸 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 生成 2,2',6,6'-四醛基-1,1-联苯
  参考文献：
  名称：

  Vollmann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 531, p. 1,150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 臭氧 作用下， 反应 1.5h， 生成 5-甲酰基-4-菲羧酸
  参考文献：
  名称：

  使用常压化学电离高分辨率质谱法检测硝化和氧化的多环芳烃

  摘要：

  摘要 多环芳烃（PAHs）是大气中常见的污染物，长期以来被认为对人体有毒。这些多环芳烃可以在气态和凝聚态（悬浮颗粒物表面）中氧化成毒性更大的产物。在这项工作中，我们报告了使用大气压化学电离和高分辨率质谱 (APCI-HRMS) 观察到的多环芳烃氧化产物的碎片模式。研究了包含羰基 (oxo-PAHs)、羟基 (羟基-PAHs)、羧基 (carboxy-PAHs) 和/或硝基 (nitro-PAHs) 基团的 18 种 PAH 衍生物的代表性组。负模式下羧基多环芳烃的电离产生了常见的 [MH]-、[MH-CO]- 和 [MH-CO2]- 碎片。Oxo-PAHs 在正模式下提供 [M+H]+、[M+H−CO]+ 和 [M+H−2CO]+ 的常见片段，在负模式下提供 [M+e−]− 的常见片段。醛的质谱在正模式下显示出常见的 [M+H]+、[M+H−CO]+ 和 [M+H−O]+ 碎片以及 [M+e−]−

  DOI：

  10.1016/j.ijms.2016.01.001

文献信息

• Ring-Chain Tautomerism. Part 10. The Reaction of Oxocarboxylic Acids with Diazodiphenylmethane
  作者：Keith Bowden、Milica M. Mišić-Vuković、Richard J. Ranson

  DOI：10.1135/cccc19991601

  日期：——

  The rate coefficients for the esterification of a series of oxocarboxylic acids with diazodiphenylmethane have been determined in ethanol or 2-methoxyethanol at 30.0 °C. These and the rates of reaction with model compounds have been used to estimate the equilibrium constants for ring-chain tautomerism for the oxocarboxylic acids.

  一系列羧酸酯化与二苯甲烷重氮化合物的速率系数已在30.0°C的乙醇或2-甲氧基乙醇中确定。这些速率以及与模型化合物的反应速率已用于估算羧酸酯的环-链互变异构的平衡常数。
• Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 13. The mechanism of the alkaline hydrolysis of 3-(3-substituted phenoxy)phthalides, -3-methyl-phthalides, -3-phenylphthalides, naphthalides, -3-phenylnaphthalides, and phenanthralides, and of 3-substituted 3-methoxyphthalides
  作者：Fredrick Anvia、Keith Bowden、Faiq A. El Kaissi、Victoria Saez

  DOI：10.1039/p29900001809

  日期：——

  effects of substitution on the phenoxy esters have been assessed by means of, the Hammett equation. The results for the methyl esters are related to the steric effect of substituents using the Taft equation. All the pseudo-esters are hydrolysed with rate-determining attack by hydroxide anion at the carbonyl group, followed by rapid ring fission to form the carboxylate anion of the corresponding acid as the

  已经测量了在30.0和50.0°C下对3-（3-取代苯氧基）邻苯二甲酸酯，-3-甲基邻苯二甲酸酯，-3-苯基邻苯二甲酸酯，萘二甲酸酯，-3-苯基萘二甲酸酯和邻苯二甲酰胺进行碱水解的速率系数，伪-2-酰基苯甲酸甲酯在70％（v / v）的二恶烷水溶液中处于多个温度下。已经评估了激活的焓和熵。已经通过哈米特方程评估了取代对苯氧基酯的影响。使用Taft方程，甲酯的结果与取代基的空间效应有关。所有的拟酯均被羰基上的氢氧根阴离子水解，以决定速率的方式进行水解，然后迅速发生环裂变，形成相应酸的羧酸根阴离子。在六个系列的苯基假酯的整个范围内都没有显示出反应性-选择性。根据过渡态的结构以及影响反应性的空间，立体化学和极性因素讨论了这些结果。
• Photochemical transformations. Part XXIX. Steric compression effects in the synthesis and reactions of 4-amino-5-methylphenanthrene
  作者：D. H. R. Barton、P. G. Sammes、G. G. Weingarten

  DOI：10.1039/j39710000729

  日期：——

  8-octahydrophenanthrene. The Semmler aromatisation reaction of this and related compounds was investigated and applied to the formation of 4-amino-5-methylphenanthrene. Alternative routes commencing from pyrene always gave internal cyclisation products caused by steric compression between the phenanthrene substituents at position 4 and 5. A useful variant of a Lossen-type reaction of dicarboxylic acid oxime toluene-p-sulphonates

  对4-羟基-4-甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢菲的亚硝酸酯进行光解，得到4-羟基-5-羟基亚氨基-4-甲基-1,2,3 ，4,5,6,7,8-八氢菲。研究了该化合物和相关化合物的Semmler芳构化反应，并将其应用于4-氨基-5-甲基菲的形成。从pyr开始的替代途径总是产生内部环化产物，这是由于位置4和5上的菲取代基之间的空间压缩而引起的。这些化合物据报道是二羧酸肟甲苯-对-磺酸酯的Lossen型反应的有用变体。
• Chiral recognition in aqueous solution. Search for water-soluble chiral hosts with apolar binding sites
  作者：Yves Rubin、Klaus Dick、Francois Diederich、Taxiarchis M. Georgiadis

  DOI：10.1021/jo00367a005

  日期：1986.8
• Medenwald, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 287,292
  作者：Medenwald

  DOI：——

  日期：——