菲-4,5-二甲酸 | 5462-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 菲-4,5-二甲酸
• 中文别名: 菲-4,5-二羧酸
• 英文名称: 4,5-phenanthrenedicarboxylic acid
• 英文别名: phenanthrene-4,5-dicarboxylic acid；Phenanthren-4,5-dicarbonsaeure
• CAS: 5462-82-8
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: RAGXPRCIICFJIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-246℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  菲-4,5-二甲酸 生成 phenanthrene-4,5-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Medenwald, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 287,292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到菲-4,5-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  多相磺酸引发过氧化氢对苯酚和多环芳烃的氧化脱芳构化

  摘要：

  合适的多相磺酸衍生物确保酚类和裸萘在温和条件下顺利脱芳构化。该方法使用过氧化氢，它是一种清洁的氧化剂，提供了一种方便的无金属工具，可以以良好的收率和低催化剂负载量获得醌类衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100861

文献信息

• Chirality and asymmetric transformations of axially chiral 4,5-disubstituted phenanthreneamides
  作者：Christoph Kiefl、Herbert Zinner*、Maria Assunta Cuyegkeng、Alfred Eiglsperger

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00298-6

  日期：2000.9

  found for the amide group: a major form A with the MeE ‘outside’ and the carbonyl group ‘inside’ the bay-area and a minor form B with the reverse arrangement. The low barriers of 4-carboxy-5-carbamoylphenanthrenes indicate that steric hindrance and electrostatic repulsion in the transition state are compensated by correlated ArC and CN rotations and by twisting the phenanthrene plane. In the transition

  我们研究了4-氨基甲酰基菲和4-硫代氨基甲酰基菲的旋转势垒以及新型4-羧基-5-氨基甲酰基菲的不对称转化。相似的ArC和CcarbN势垒为92 kJ / mol的4-氨基甲酰基菲，表明两个旋转均具有很强的相关性。在微晶三乙酰纤维素上只能分离出相应的硫代酰胺，并且通过热消旋获得了115.6 kJ / mol的势垒。尽管4-羧基-5-氨基甲酰基菲的紧密互锁的取代基具有很大的空间位阻，但通过1 H NMR光谱，手性仅在低于-60°C的温度下才可见。只有八个可能的立体异构体，其可形成四个外消旋体六，已经观察到，即两个反和一个顺式物种。在不对称转化后，另一种顺式排列的人较少或不存在，并且两种反异构体以不相等的比例存在。对于酰胺基团，发现了两种取向：主形式A，其Me E位于“外侧”，而羰基基团“在”湾区，而次要形式B，具有相反的排列方式。4-羧基-5-氨基甲酰基菲的低势垒表明，过渡态的位阻和静电斥力
• Contorted tetrabenzoacenes of varied conjugation: charge transport study with single-crystal field-effect transistors
  作者：Ding-Chi Huang、Chi-Hsien Kuo、Man-Tzu Ho、Bo-Chao Lin、Wei-Tao Peng、Ito Chao、Chao-Ping Hsu、Yu-Tai Tao

  DOI：10.1039/c7tc02254a

  日期：——

  polyfused aromatic tetrabenzoacene derivatives differing in conjugation length were synthesized and characterized. X-ray diffraction revealed the contorted molecular shape, as well as the packing arrangement of these molecules. Thus unsubstituted tetrabenzoacenes showed a shifted or perfect face-to-face π-stacking depending on their conjugation length. The single crystals of these tetrabenzoacenes were

  合成并表征了一系列不同的共轭长度的扭曲和多稠合的芳族四苯并并苯衍生物。X射线衍射揭示了扭曲的分子形状以及这些分子的堆积排列。因此，取决于它们的共轭长度，未取代的四苯并并并苯显示出偏移的或完美的面对面π堆积。这些四苯并并苯并呋喃的单晶用作制造场效应晶体管（SCFET）的导电通道。四苯并四苯（TBT）表现出最高的迁移率，接近0.81 cm 2 V -1 s -1（平均0.64 cm 2 V -1 s -1）在这些分子中。相比之下，理论计算表明四苯并辛并茂（TBO）晶体具有大面积，面对面π堆积，并且在该系列中具有最高的分子间偶联。观察到的较低的电荷迁移率（平均0.32 cm 2 V -1 s -1，最高0.55 cm 2 V -1 s -1）被合理化，这是由于在TBO中存在可比的电子耦合和重组能而导致了离域极化子形成的可能。，得到了蒙特卡洛模拟的支持，并考虑了这种离域效应。
• Photochemical transformations. Part XXIX. Steric compression effects in the synthesis and reactions of 4-amino-5-methylphenanthrene
  作者：D. H. R. Barton、P. G. Sammes、G. G. Weingarten

  DOI：10.1039/j39710000729

  日期：——

  8-octahydrophenanthrene. The Semmler aromatisation reaction of this and related compounds was investigated and applied to the formation of 4-amino-5-methylphenanthrene. Alternative routes commencing from pyrene always gave internal cyclisation products caused by steric compression between the phenanthrene substituents at position 4 and 5. A useful variant of a Lossen-type reaction of dicarboxylic acid oxime toluene-p-sulphonates

  对4-羟基-4-甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢菲的亚硝酸酯进行光解，得到4-羟基-5-羟基亚氨基-4-甲基-1,2,3 ，4,5,6,7,8-八氢菲。研究了该化合物和相关化合物的Semmler芳构化反应，并将其应用于4-氨基-5-甲基菲的形成。从pyr开始的替代途径总是产生内部环化产物，这是由于位置4和5上的菲取代基之间的空间压缩而引起的。这些化合物据报道是二羧酸肟甲苯-对-磺酸酯的Lossen型反应的有用变体。
• Process for producing aromatic dicarboxylic acids
  申请人：Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd

  公开号：EP0193368A1

  公开（公告）日：1986-09-03

  A process for producing an aromatic dicarboxylic acid which comprises subjecting a "K-region" arene to liquid phase oxidation with hydrogen peroxide in a water-insoluble organic solvent in the presence of a tungsten compound and a phase transfer catalyst and optionally a mineral acid.

  一种生产芳香族二羧酸的工艺，包括在水不溶性有机溶剂中，在钨化合物和相转移催化剂以及矿物酸的存在下，用过氧化氢对 "K-区 "炔进行液相氧化。
• Insulated wire
  申请人：SUMITOMO ELECTRIC INDUSTRIES, LTD

  公开号：EP0543409A2

  公开（公告）日：1993-05-26

  An insulated wire comprising a conductor and an insulating coating made from a polyamideimide base coating, which polyamideimide is made of an acid component and a diisocyanate component containing 10 to 80 % by mole of an aromatic diisocyanate compound of the formula: or which polyamideimide is made of an diisocyanate component and an imidodicarboxylic acid that is a reaction product of an acid component and a diamine component, in which the diamine comonent contains an aromatic diamine compound of the formula: and/or the diisocyanate component contains the above aromatic diisocyanate compound in such an amount that a total amount of the aromatic diamine compound and the diisocyanate compound is from 10 to 80 % by mole based on the total amount of the whole diamine component and the whole diisocyanate component.

  一种绝缘导线，包括导体和由聚酰胺酰亚胺基涂层制成的绝缘涂层，该聚酰胺酰亚胺由酸组分和二异氰酸酯组分制成，其中二异氰酸酯组分含有 10%至 80%（以摩尔计）的芳香族二异氰酸酯化合物： 或聚酰胺酰亚胺由二异氰酸酯组分和酰亚胺二羧酸制成，酰亚胺二羧酸是酸组分和二胺组分的反应产物，其中二胺组分含有式如下的芳香族二胺化合物： 和/或二异氰酸酯组分含有上述芳香族二异氰酸酯化合物，其含量以整个二元胺组分和整个二异氰酸酯组分的总量为基准，芳香族二元胺化合物和二异氰酸酯化合物的总量为 10%至 80%（以摩尔计）。