(-)-3,4-dimethoxy-3,4-desmethylenedioxycubebin | 67533-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (-)-3,4-dimethoxy-3,4-desmethylenedioxycubebin
• 英文别名: (3R,4R)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-ol
• CAS: 67533-86-2
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: VHLUROMCVXTWNM-PTHSTZKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methoxycarbonylbutanoic acid 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 calcium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (-)-3,4-dimethoxy-3,4-desmethylenedioxycubebin
  参考文献：
  名称：

  配体名称：10.制备（R）-（+）等（S）-（-）-β-哌啶基等

  摘要：

  描述了导致光学活性的β-苄基-γ-丁内酯的简单而有效的途径。因此，由Stobbe与适当的芳族醛缩合，然后催化氢化中间体α-亚苄基半琥珀酸酯而得到的（R，S）-α-苄基双琥珀酸甲酯，通过手性碱（麻黄碱或α-乙胺基）。使用硼氢化钙还原每种对映异构体，然后得到相应的旋光性β-苄基-γ-丁内酯。以此方式，以（R）-（+）和（S）-（-）对映体形式获得以下两个内酯，β-哌啶基-和β-藜芦基-γ-丁内酯和分别。这些内酯用作合成17种旋光性木脂素和木质素的关键中间体，例如（-1-二甲基麦芽甾醇（-）- ，（-）-苦参素（-）-和（+）-二乙基异芳基树脂（+）- 。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80041-9

文献信息

• (R)-(+)-β-Veratryl-γ-butyrolactone. A new key-intermediate for the asymmetric synthesis of various lignans
  作者：Eric Brown、Alain Daugan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83862-9

  日期：1986.1

  α-veratrylhemisuccinate was resolved into its (R)-(+) and (S)-(−) antipodes by (S)-(−) and (R)-(+)-α-methylbenzylamine respectively. Calcium borohydride reduction of the (R)-(+)-hemiester afforded (R)-(+)-β-veratryl-γ-butyrolactone. The latter was used for the synthesis of various naturlly occurring lignans such as (+)-dimethylisolariciresinol, (−)-kusunokinin and (−)-dimethylmatairesinol.

  α-藜芦基琥珀酸甲酯分别通过（S）-（-）和（R）-（+）-α-甲基苄基胺分解为（R）-（+）和（S）-（-）对映体。（R）-（+）-半胱氨酸的硼氢化钙还原得到（R）-（+）-β-藜芦基-γ-丁内酯。后者被用于合成各种天然存在的木脂素，例如（+）-二甲基异拉西里醇，（-）-苦参素和（-）-二甲基马来甾醇。