5,8-dibromopicene | 1231774-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5,8-dibromopicene
• 英文别名: 5,8-Dibromopicene
• CAS: 1231774-99-4
• 化学式: C₂₂H₁₂Br₂
• 分子量: 436.145
• InChiKey: YIOPWGZMNOKQRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  606.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.688±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dibromopicene 、 1-十三烷基溴化镁 在 Pd(dppf)₂·CH₂Cl₂ 作用下， 以 cyclopentylmethyl ether 为溶剂， 以69%的产率得到5,8-ditridecylpicene
  参考文献：
  名称：

  9-氟烯酮敏化光解法从1,2-二（1-萘基）乙烷轻松合成Picene

  摘要：

  通过使用9-芴酮作为敏化剂对1,2-二（1-萘基）乙烷进行光敏化，可以轻松形成of烯。这种敏化的光反应是乙烯桥连的萘部分进行光化学环化以提供吡啶骨架的方法。通过该程序使用1，2-二[1-（4-溴萘基）]乙烷作为底物制备的5，8-二溴吡啶烯，可以通过常规的取代和交叉偶联反应容易地转化为新颖的官能化的吡啶烯。

  DOI：

  10.1021/ol200874q
• 作为产物：
  描述：

  (氯甲基)萘 在 9-芴酮 、 溴 、 碘 、 铁粉 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 5,8-dibromopicene
  参考文献：
  名称：

  9-氟烯酮敏化光解法从1,2-二（1-萘基）乙烷轻松合成Picene

  摘要：

  通过使用9-芴酮作为敏化剂对1,2-二（1-萘基）乙烷进行光敏化，可以轻松形成of烯。这种敏化的光反应是乙烯桥连的萘部分进行光化学环化以提供吡啶骨架的方法。通过该程序使用1，2-二[1-（4-溴萘基）]乙烷作为底物制备的5，8-二溴吡啶烯，可以通过常规的取代和交叉偶联反应容易地转化为新颖的官能化的吡啶烯。

  DOI：

  10.1021/ol200874q

文献信息

• Decomposition of water over picene derivatives photocatalyst under visible light irradiation
  作者：Yuichi Ichihashi、Tomoya Sekiguchi、Yuya Tokui、Rintaro Hori、Shota Naito、Yasuko Koshiba、Youhei Sutani、Kenji Ishida、Keita Taniya、Satoru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.cattod.2022.06.008

  日期：2023.2

  (CN-picene), a picene derivative that absorbs visible-light, was synthesized and its photocatalytic activity for hydrogen production via water decomposition under visible-light irradiation was evaluated. A CN-picene thin-film deposited on a quartz substrate (CNp/Q) was produced by thermal evaporation under vacuum. Hydrogen formation was observed by subjecting CNp/Q to visible-light irradiation in the presence

  合成了吸收可见光的蒎烯衍生物 5,8-二氰基蒌烯 (CN-picene)，并评估了其在可见光照射下通过水分解制氢的光催化活性。在真空下通过热蒸发制备沉积在石英基板 (CNp/Q) 上的 CN-picene 薄膜。通过在水存在下对 CNp/Q 进行可见光照射来观察氢的形成。经 D 2质谱分析证实O 产生的氢气来源于水。还研究了具有不同膜厚度的 CNp/Q 光催化剂的水分解；氢形成活性随着薄膜厚度的增加而增加。此外，扫描电子显微镜测量表明，CN-picene 由于其聚集而不均匀地沉积在石英基板上。CN-picene薄膜的表面粗糙度随着厚度的增加而增加，从而增加了其表面积；因此，具有较厚膜的 CNp/Q 催化剂比其较薄的对应物具有更高的水分解活性。
• Facile Synthesis of Picene from 1,2-Di(1-naphthyl)ethane by 9-Fluorenone-Sensitized Photolysis
  作者：Hideki Okamoto、Minoru Yamaji、Shin Gohda、Yoshihiro Kubozono、Noriko Komura、Kaori Sato、Hisako Sugino、Kyosuke Satake

  DOI：10.1021/ol200874q

  日期：2011.5.20

  of picene was achieved by photosensitization of 1,2-di(1-naphthyl)ethane using 9-fluorenone as a sensitizer. This sensitized photoreaction is the first photochemical cyclization of ethylene-bridged naphthalene moieties to afford the picene skeleton. 5,8-Dibromopicene, prepared by this procedure using 1,2-di[1-(4-bromonaphthyl)]ethane as the substrate, was readily converted to novel functionalized picenes

  通过使用9-芴酮作为敏化剂对1,2-二（1-萘基）乙烷进行光敏化，可以轻松形成of烯。这种敏化的光反应是乙烯桥连的萘部分进行光化学环化以提供吡啶骨架的方法。通过该程序使用1，2-二[1-（4-溴萘基）]乙烷作为底物制备的5，8-二溴吡啶烯，可以通过常规的取代和交叉偶联反应容易地转化为新颖的官能化的吡啶烯。