sodium erythro-5-hydroxy-4-octanesulfonate | 143018-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: sodium erythro-5-hydroxy-4-octanesulfonate
• 英文别名: Sodium;5-hydroxyoctane-4-sulfonate；sodium;5-hydroxyoctane-4-sulfonate
• CAS: 143018-54-6
• 化学式: C₈H₁₇O₄S*Na
• 分子量: 232.276
• InChiKey: IRUVWWVTLKTTKX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.13
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2,3-dipropyl-oxirane 在 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以69%的产率得到sodium erythro-5-hydroxy-4-octanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  β-磺内酯和羰基硫酸盐与亲核试剂的反应† ‡

  摘要：

  甲醇使辛烷-β-磺酸内酯1a-c开环，在CO处通过S N 2取代生成β-甲氧基辛烷磺酸2a-c，且构型反转。在酸性条件下水解顺式和反式-4,5-辛烷磺酸1a-b具有立体定向性，并导致苏式-[（RR，SS）-4u ]和赤型-5-羟基-4-辛磺酸[[ RS，SR）-4u ]，分别在CO键的碳上进行类似的S N 2反应。4,5-辛烷磺酸1a-b的水解碱通过攻击β-磺酸内酯环的硫原子而继续提供5-羟基-4-辛烷磺酸（4v）并保留。羰基硫酸盐5a-b与甲醇反应，以立体有择的方式得到5-羟基-4-辛烷磺酸7a-b的甲酯，并保留了甲醇攻击磺酸盐硫原子的构型。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110405

文献信息

• Reactions of β-sultones and carbyl sulfates with nucleophiles
  作者：Bert H. Bakker、Ruud M. Schonk、Hans Cerfontain

  DOI：10.1002/recl.19921110405

  日期：——

  erythro-5-hydroxy-4-octanesulfonic acid [(RS,SR)-4u], respectively, by a similar SN2 reaction on the carbon of the CO bond. Hydrolysis of 4,5-octanesultones 1a-b with base proceeds by attack at the sulfur atom of the β-sultone ring to provide 5-hydroxy-4-octanesulfonates (4v) with retention. Reaction of carbyl sulfates 5a-b with methanol gives the methyl esters of 5-hydroxy-4-octanesulfonic acid 7a-b

  甲醇使辛烷-β-磺酸内酯1a-c开环，在CO处通过S N 2取代生成β-甲氧基辛烷磺酸2a-c，且构型反转。在酸性条件下水解顺式和反式-4,5-辛烷磺酸1a-b具有立体定向性，并导致苏式-[（RR，SS）-4u ]和赤型-5-羟基-4-辛磺酸[[ RS，SR）-4u ]，分别在CO键的碳上进行类似的S N 2反应。4,5-辛烷磺酸1a-b的水解碱通过攻击β-磺酸内酯环的硫原子而继续提供5-羟基-4-辛烷磺酸（4v）并保留。羰基硫酸盐5a-b与甲醇反应，以立体有择的方式得到5-羟基-4-辛烷磺酸7a-b的甲酯，并保留了甲醇攻击磺酸盐硫原子的构型。