7-chloro-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)quinolin-4-amine | 880878-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)quinolin-4-amine
• CAS: 880878-06-8
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂
• 分子量: 308.81
• InChiKey: RCOJTLPYPGSYDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)quinolin-4-amine 、 苯甲醛 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 维生素B1 、 [Co(13-TMC)(ACN)](ClO₄)₂ 、 C₁₉H₁₅N₂⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 、 Fe(EDTA)*H₂O₂ 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.5h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳/钴协同催化醛和胺/酰胺之间化学和区域选择性C-N键的形成

  摘要：

  通过钴（II）在水性介质中催化氧化酰胺偶联反应构建各种仲（4个实例），叔酰胺（31个实例）和酰亚胺（16个实例）的新颖方法。Co（III）-TMC与N-Heteroatom Carbene反应形成原位活性催化剂Co（II）NHC-TMC ，该催化剂涉及与Breslow中间体和SET的配位，以活化醛和酰胺。酰胺和胺的活化机理分别基于基于SET的亲核加成和配体交换而不同。使用Fe（III）（EDTA）-H 2 O 2作为氧化剂可实现催化剂的再生。Co（II）TMC‐O 2的使用在该过程中也发现同样有效。发现该方法在存在同样敏感的邻-C-H键活化的情况下对NH活化具有区域选择性。发现胺比相应的酰胺更易受反应影响。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000156

文献信息

• N‐Heterocyclic Carbene/Cobalt Cooperative Catalysis for the Chemo‐ and Regioselective C−N Bond Formation between Aldehyde and Amines/Amides
  作者：Asher M. Siddiqui、Anam Khalid、Arif Khan、Chandra S. Azad、Mohd. Samim、Imran A. Khan

  DOI：10.1002/cctc.202000156

  日期：2020.9.4

  examples), tertiary amides (31 examples), and imides (16 examples) by a Cobalt(II) catalyzed oxidative amide coupling in aqueous media. The Co(III)‐TMC was reacted with N‐Heteroatom Carbene to form active catalyst Co(II)NHC‐TMC in situ which involves in the coordination with Breslow's intermediate and SET for the activation of aldehyde and amides. The mechanism for activation of amide and amine differs

  通过钴（II）在水性介质中催化氧化酰胺偶联反应构建各种仲（4个实例），叔酰胺（31个实例）和酰亚胺（16个实例）的新颖方法。Co（III）-TMC与N-Heteroatom Carbene反应形成原位活性催化剂Co（II）NHC-TMC ，该催化剂涉及与Breslow中间体和SET的配位，以活化醛和酰胺。酰胺和胺的活化机理分别基于基于SET的亲核加成和配体交换而不同。使用Fe（III）（EDTA）-H 2 O 2作为氧化剂可实现催化剂的再生。Co（II）TMC‐O 2的使用在该过程中也发现同样有效。发现该方法在存在同样敏感的邻-C-H键活化的情况下对NH活化具有区域选择性。发现胺比相应的酰胺更易受反应影响。