(2E,6E)-2,6-dimethyl-2,6-octadienoic acid | 171779-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-2,6-dimethyl-2,6-octadienoic acid
• 英文别名: (E,E)-2,6-dimethyl-2,6-octadienoic acid；(2E,6E)-2,6-dimethylocta-2,6-dienoic acid
• CAS: 171779-94-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: NTONRNAACMBSBA-QDJBHUIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-dimethyl-2,6-octadienoic acid 在 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Awai, Nobumasa; Kuwahara, Shigefumi; Kodama, Osamu, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 10, p. 1999 - 2000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基己-4-烯醛 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2E,6E)-2,6-dimethyl-2,6-octadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Awai, Nobumasa; Kuwahara, Shigefumi; Kodama, Osamu, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 10, p. 1999 - 2000

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antiproliferative Activity of Rhinacanthus nasutus (L.) KURZ Extracts and the Active Moiety, Rhinacanthin C
  作者：Akinobu Gotoh、Toshiyuki Sakaeda、Takashi Kimura、Toshiro Shirakawa、Yoshitaka Wada、Atsushi Wada、Tetsutaro Kimachi、Yoshiji Takemoto、Akira Iida、Seigo Iwakawa、Midori Hirai、Hisako Tomita、Noboru Okamura、Tsutomu Nakamura、Katsuhiko Okumura

  DOI：10.1248/bpb.27.1070

  日期：——

  Rhinacanthus nasutus (L.) KURZ (Acanthaceae) is a shrub widely distributed in South China and India. In this study, the antiproliferative activity of the ethanol extract of root and aqueous extract of leaves of R. nasutus, and the supposed active moiety rhinacanthin C was assessed in vitro using the human cervical carcinoma cell line HeLa, its MDR1-overexpressing subline Hvr100-6, human prostate carcinoma PC-3 cells and human bladder carcinoma T24 cells. Rhinacanthin C was chemically synthesized and its content in the R. nasutus extracts was determined by HPLC with a photodiode array detector. The antiproliferative activity of the R. nasutus extracts was also assessed in vivo using sarcoma 180-bearing mice. It was suggested that 1) the in vitro antiproliferative activity of rhinacanthin C was comparable with or slightly weaker than that of 5-FU, 2) rhinacanthin C showed antiproliferative activity for MDR1-overexpressing Hvr100-6 cells, similarly to parent HeLa cells, 3) the in vitro antiproliferative activity of the ethanol extract of root R. nasutus was due to rhinacanthin C, whereas that of the aqueous extract of leaves of R. nasutus was due to constituents other than rhinacanthin C, and 4) both of the R. nasutus extracts showed in vivo antiproliferative activity after oral administration once daily for 14 d.

  Rhinacanthus nasutus (L.) KURZ (爵床科) 是一种广泛分布于中国南方和印度的灌木。在本研究中，评估了R. nasutus的根乙醇提取物和叶子水提取物的抗增殖活性，以及被认为是活性成分的锥叶龙葵素C，使用人类宫颈癌细胞系HeLa、其MDR1过表达亚系Hvr100-6、人类前列腺癌PC-3细胞和人类膀胱癌T24细胞进行体外测试。锥叶龙葵素C经过化学合成，其在R. nasutus提取物中的含量通过高效液相色谱（HPLC）结合光二极管阵列检测器进行测定。还使用带有肉瘤180的鼠进行体内抗增殖活性评估。研究结果表明：1）锥叶龙葵素C的体外抗增殖活性与5-FU相当或稍弱；2）锥叶龙葵素C对MDR1过表达的Hvr100-6细胞显示出抗增殖活性，与母细胞HeLa细胞相似；3）R. nasutus根的乙醇提取物的体外抗增殖活性归因于锥叶龙葵素C，而R. nasutus叶子的水提取物的抗增殖活性则归因于除锥叶龙葵素C以外的成分；4）两种R. nasutus提取物在口服给药后，经过14天的每日一次给药后，均表现出体内抗增殖活性。
• PESTICIDAL COMPOUNDS
  申请人：BTG INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：EP0802730B1

  公开（公告）日：1999-06-23
• US4064150A
  申请人：——

  公开号：US4064150A

  公开（公告）日：1977-12-20
• [EN] NOVEL DIHYDROXYBENZENE DERIVATIVES AND ANTIPROTOZOAL AGENT COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE DIHYDROXYBENZÈNE ET AGENT ANTIPROTOZOAIRE LES INCLUANT AU TITRE DE PRINCIPE ACTIF
  申请人：ARIGEN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012060387A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  　下記の新規な化合物は、原虫類によって引き起こされる疾患を予防または治療するために有用である。　式（Ｉ） （式中、　Ｘは、水素原子またはハロゲン原子を表し、　Ｒ１は、水素原子を表し、　Ｒ２は、水素原子または炭素数１－７のアルキル基を表し、　Ｒ3は、－ＣＨＯ、－Ｃ(＝Ｏ)Ｒ5、－ＣＯＯＲ5（式中Ｒ5は、炭素数１－７のアルキル基を表す）、－ＣＨ２ＯＨまたは－ＣＯＯＨを表し、　Ｒ４は、末端の炭素上および／若しくは非末端の炭素上に各種置換基を有する炭素数１－１６のアルキル基、末端の炭素上および／若しくは非末端の炭素上に各種置換基を有する炭素数２－１６のアルケニル基または末端の炭素上および／若しくは非末端の炭素上に各種置換基を有する炭素数２－１６のアルキニル基を表す。） で示される化合物、それらの光学異性体、およびそれらの医薬上許容される塩のうち１種または２種以上を用いる。
• [EN] DIHYDROOROTIC ACID DEHYDROGENASE INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR D'ACIDE DIHYDROOROTIQUE DÉSHYDROGÉNASE
  申请人：NAI INC

  公开号：WO2013180140A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  本発明は、種々の疾患に適用可能な新規なジヒドロオロト酸脱水素酵素阻害剤を提供する。有効成分として式（Ｉ）（式中、Ｘは、ハロゲン原子を表し、Ｒ１は、水素原子を表し、Ｒ２は、炭素数１－７のアルキル基を表し、Ｒ3は、－ＣＨＯを表し、Ｒ４は、－ＣＨ２－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－Ｒ０（式中Ｒ０は、末端の炭素上および／若しくは非末端の炭素上に置換基を有していてもよい炭素数１－１２のアルキル基等を表す）で示される化合物、それらの光学異性体、およびそれらの医薬上許容される塩は、優れたジヒドロオロト酸脱水素酵素阻害作用を有し、免疫抑制剤、リウマチ治療剤、抗癌剤、拒絶反応治療薬、抗ウイルス薬、抗Ｈ．ピロリ薬および糖尿病治療薬等として使用することができる。